Question

在一定条件下，烯烃可发生臭氧氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：

已知：

①化合物A，其分子式为C₉H₁₀O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl₃溶液发生显色反应，且能与金属钠或NaOH溶液反应生成B；

②B发生臭氧氧化还原水解反应生成C，C能发生银镜反应；

③C催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热生成E；

④E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl₃溶液发生显色反应，且能与NaOH溶液反应生成F；

⑤F发生臭氧氧化还原水解反应生成G，G能发生银镜反应，遇酸转化为H(C₇H₆O₂)。

请根据上述信息，写出下列化合物的结构简式(如有多组化合物符合题意，只要求写出其中的一组)。

A：________；C：________；E：________。

Answer

(苯环上的2个基团可以位于邻位或间位)

【解析】应依据①～⑤等性质信息和题给烯烃臭氧氧化还原水解的信息，分析和推理A～H等物质的类别、所含的官能团及官能团的位置。如A属于酚类，还含有，且双键碳上有氢(因为A→B→C，C能发生银镜反应，属醛类)，E比A少1个碳原子，而官能团相同(E→F→G，G能发生银镜反应)。因此也含有酚—OH、，且双键碳上有氢，推理并加以验证。