Question

桂醛在食品、医药、化工等方面都有应用。肉桂酸甲酯是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精．

（1）肉桂醛由C、H、O三种元素组成，质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132，其分子中碳元素的质量分数为81．8%，肉桂醛的分子式是                               。

肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，其结构简式是                        。（不考虑顺反异构与对映异构）

（2）已知：

I．醛与醛能发生反应，原理如下：

II．合成肉桂醛的工业流程如下图所示，其中甲为某种烃。

   ①甲的结构简式是                             。

   ②丙和丁生成肉桂的化学方程式是                                   。

（3）肉桂醛能被银氨溶液氧化，再经酸化得到肉桂酸，写出肉桂酸甲酯的结构简式                                                       。

（4）现用芳香烃A为原料合成肉桂酸甲酯H的路线如下，测出A的核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为1︰2︰2︰2︰1︰2。：

①化合物F中的官能团有                    （填名称）。

②B→C的反应类型是                ，F→G的反应类型是                ，

③书写化学方程式

F→I                                                     

G→H                                                     

④G的同分异构体中，属于酯类目苯环上只有一个取代基的同分异构体有         种。

其结构简式分别是                                          

Answer

（1）C9H8O （1分） （2分）

（2）①CH2=CH2（2分）

②（2分）

（3） （2分）

（4）①羟基、羧基 （2分）

②水解反应（或取代反应）；消去反应 （各1分）

③

（2分）

（2分）

④ 4 （1分）

（2分）

【解析】

试题分析：（1）肉桂醛的相对分子质量为132，其分子中碳元素的质量分数为81．8%，则肉桂醛的分子中含9个碳原子；醛基的相对分子质量为29，则剩下的烃基应为103，且烃基中有8个碳原子，所以烃基中氢原子有7个，则肉桂醛的分子式为C9H8O；肉桂醛是苯的一代物，且側链上有3种氢原子，其中含醛基，所以结构简式为

（2）①由醛与醛的反应原理可知，肉桂醛应由苯甲醛和乙醛反应得到，则丙为乙醛，甲是烃，经两步得乙醛，所以甲应是乙烯，水化得乙醇，再氧化得乙醛，乙烯的结构简式为CH2=CH2

②乙醛与苯甲醛反应的化学方程式仿照题目中的已知即可得出，为

（3）银氨溶液只氧化醛基，所以肉桂酸甲酯的结构简式

（4）①A的核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为1︰2︰2︰2︰1︰2，判断A中的碳碳双键在側链的端位，由此判断A→B发生加成反应，B→C发生水解反应，C→D发生氧化反应，D→E发生氧化反应，E→F发生羰基加氢反应，所以D中含羧基、羟基；

②由反应条件判断B→C的反应类型是水解反应，F→G的反应类型是消去反应；

③F→I发生缩聚反应，化学方程式为

G→H发生酯化反应，化学方程式为

④G为肉桂酸，其属于酯类的且苯环只有一个取代基的同分异构体的种数有4种，分别是

考点：考查有机物分子式的确定，结构简式、化学方程式的书写，反应类型的判断，同分异构体的判断