Question

(17分)贝诺酯又名扑炎痛,主要用于类风湿性关节炎、感冒、头痛等治疗。贝诺酯可由化合物Ⅰ--阿司匹林和化合物Ⅱ---扑热息痛合成。其合成路线如下：

已知：     

（1）化合物A遇FeCl₃发生显色反应，相对分子质量小于100， A的分子式为            。

（2）红外光谱显示B中含有C-H键、O-H键、C-O键和C=O键的红外吸收峰，且B中苯环上有两个取代基，B的结构简式为              。

（3）E的官能团名称是          ，反应①--④中不属于取代反应的是             。

（4）1 mol化合物Ⅰ与足量NaOH溶液共热，最多消耗NaOH          mol。

（5）写出C→化合物Ⅰ的化学方程式                 。

（6）满足以下条件的化合物Ⅱ的同分异构体有       种。

① 属于芳香族化合物

②含有-NH₂、-COOH、不含-CH₃

写出其中含有一个取代基的同分异构在一定条件下生成高聚物化学方程式         。  

Answer

（16分）

(1) C6H6O （2分）

（2分）

(2)

(3) 氨基、羟基 ① （各2分，共4分）

（4）3 （2分）

（5） （2分）

（6）7 （2分）

（2分）

【解析】

试题分析：（1）由题目可知A分子中存在苯环和酚羟基，且相对分子质量小于100，所以A只能是为苯酚，分子式为C6H6O；

（2）由Ⅰ的结构简式判断B的2个取代基是邻位取代基，B的分子式为C7H6O2，根据红外光谱的显示，B中只能存在苯环、酚羟基、醛基，所以B的结构简式为

（3）E的官能团名称是氨基、羟基；反应①--④中①属于氧化反应；②③④均属于取代反应；

（4）化合物Ⅰ中存在羧基、酯基，羧基与氢氧化钠发生中和反应，酯基水解生成的产物有酚羟基存在，仍可以和氢氧化钠反应，所以共需3mol氢氧化钠；

（5）C→化合物Ⅰ发生取代反应，化学方程式为

（6）符合条件的化合物Ⅱ的同分异构体有氨基、羧基连在同碳上有1种；羧基直接与苯环相连，氨基与亚甲基相连有3种（邻、间、对）；氨基与苯环直接相连，羧基与亚甲基相连的有3种（邻、间、对），所以共7种；含有一个取代基的只有1种结构，氨基、羧基连在同碳上，发生缩聚反应，化学方程式为

考点：考查有机推断，结构简式、分子式、化学方程式的判断及书写，官能团的名称及性质应用，同分异构体的判断