Question

（15分）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

请回答下列问题：

（1）非诺洛芬中的含氧官能团为        和         （填名称）。

（2）反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为              。

（3）在上述五步反应中，属于取代反应的是               （填序号）。

（4）B的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ．能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

Ⅱ．分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。

写出该同分异构体的结构简式：               。

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

Answer

（1）醚键 羧基

（2）

（3）①③④

（4）

（5）

【解析】

试题分析：（2）A中溴原子被取代，根据化学式确定应是羟基与之反应，故得到答案；（3）①为溴原子被取代②是还原反应③羟基被取代④溴原子被取代⑤为水解反应，结构发生变化，不是取代；（4）根据条件得出含有醛基、酯基，物质只有2个氧原子，故含有甲酸酚酯基，有2个苯环还有1个碳原子，由对称性可得；（5）根据产物和反应物判断多了一个碳原子，再结合流程中④⑤信息确定增加羧基，流程如答案。

考点：本题考查有机推断与合成问题。