Question

（16分）

有机化工原料1,4-二苯基-1,3-丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下（部分反应略去试剂和条件）：

已知：

Ⅰ．   （R、R`表示烃基）

Ⅱ．

（1）抗结肠炎药物有效成分分子中的含氧官能团名称是     。

（2）②中的反应条件是     ；G生成J的反应类型是     。

（3）①的化学方程式是     。

（4）F的结构简式是     。

（5）③的化学方程式是     。

（6）设计D→E和F→G两步反应的目的是     。

（7）1,4-二苯基-1,3-丁二烯有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：     。

a．结构中有两个苯环，无其它环状结构   b．苯环上的一硝基取代产物有两种

Answer

（16分）

（1）羟基 羧基 注：各1分，见错为0分。

（2）光照；取代反应

（3）

注：反应条件写“催化剂”不扣分，写 “Fe”、“Fe粉”或“铁粉”扣1分。

（4）

（5）

（6）保护酚羟基（防止酚羟基被氧化）

注：写“D→E使酚羟基转化成酯基，F→G使酯基重新转化成酚羟基”扣1分，只写出其中一点的扣2分。

（7）

注：各1分，见错为0分。

【解析】

试题分析：（1）抗结肠炎药物有效成分分子中的含氧官能团名称是羟基 羧基 ；

（2）甲苯的侧链卤代的条件与烷烃相同，都是光照；G生成J的反应条件是浓硝酸、浓硫酸、加热，所以反应类型是取代反应；

（3）根据抗结肠炎药物有效成分分子的结构简式判断，D为邻甲苯酚，所以B为邻氯甲苯，①的化学方程式是；

（4）根据已知Ⅱ得D到E应是保护酚羟基的反应，E到F是甲基被氧化的反应，所以F的结构简式为；

（5）由1,4-二苯基-1,3-丁二烯得结构简式及已知Ⅰ的反应方程式判断③发生消去反应，化学方程式是

；

（6）D到E把酚羟基转化为酯基，目的是防止E到F步骤中酚羟基被氧化，F到G又把酯基还原为酚羟基，所以整体作用是保护酚羟基（防止酚羟基被氧化）；

（7）根据题目要求1,4-二苯基-1,3-丁二烯的同分异构体中的苯环上的一硝基取代产物有两种， 2个苯环所连取代基应完全相同，且2个苯环是对称结构，所以考虑1个苯环即可；苯环上的一硝基取代产物有两种，说明每个苯环上都有对位取代基，所以同分异构体的结构简式为

考点：考查有机推断，官能团的名称，结构简式、化学方程式、同分异构体的判断与书写，反应类型的判断