Question

甲、乙、丙三位同学，分别在相同条件下用乙酸与乙醇反应来制取乙酸乙酯，但未用饱和Na₂CO₃溶液来吸收。

（1）甲、乙、丙同学将得到的酯提纯，在未用指示剂的情况下，他们都先加NaOH中和

过量的酸，然后用蒸馏法将酯分离出来。但得到的结果却不同：①甲得到了不溶于水

的中性酯；②乙得到显酸性的酯；③丙得到大量水溶性物质。试分析产生上述各种现

象的原因。

（2）丁同学为了进一步找出原因，将所得产物进行了分离探究，他的实验操作步骤流程

如下图。请你帮他完成该实验并填写下列空白。

分离出的物质名称：A        ，B        ，

C        ，D        ，E        ；

选择的试剂：a        ，b        ；

分离物质的方法：①        ，②        ，③        。

Answer

（1）①甲同学加入的碱正好将过量的酸中和，所以蒸馏后得到中性酯；②乙同学

加入碱量不足，所以蒸馏出的产物中含过量的酸，得到显酸性的酯；③丙同学加入的

碱过量使生成的酯完全水解为可溶性的醇和钠盐

（2）A．乙酸乙酯 B．乙醇、乙酸钠 C．乙酸钠 D．乙酸、硫酸钠 E．乙醇

a．饱和碳酸钠溶液 b．硫酸

①分液 ②蒸馏 ③蒸馏

【解析】

试题分析：（1）3人得到的酯的酸碱性不同，只能是加入的氢氧化钠的量不同，导致得到的酯的酸碱性不同。①甲同学加入的碱正好将过量的酸中和，所以蒸馏后得到中性酯；②乙同学加入碱量不足，所以蒸馏出的产物中含过量的酸，得到显酸性的酯；③丙同学加入的碱过量使生成的酯完全水解为可溶性的醇和钠盐；

（2）根据乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度最小，乙醇、乙酸易溶于饱和碳酸钠溶液，乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液，所以a是饱和碳酸钠溶液，A是乙酸乙酯，①是分液；由图判断E是乙醇，乙醇溶于饱和碳酸钠溶液中，乙酸与饱和碳酸钠溶液反应生成乙酸钠，所以分离方法②是蒸馏；则C是乙酸钠，乙酸钠转化为乙酸需要加入比乙酸酸性强的酸，但同时该酸的沸点不能很低，所以选择加入b是硫酸，生成的乙酸用③蒸馏的方法分离出来。

考点：考查乙醇、乙酸、乙酸乙酯的性质，分离试剂、方法的选择