Question

（16分）用乙烯、甲苯、淀粉三种原料合成高分子H的路线如下：

 

 

已知：Ⅰ．

Ⅱ．同一个碳原子上连接两个—OH不稳定，１mol B、E都可以和足量的钠反应产生１molH₂ ，E可以和NaHCO₃反应且E的核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1:1:1:3。

请回答下列问题：

（1）A的名称是        ，C中官能团的名称是                  。

（2）A→B的反应条件是        ，E→F的反应类型是            。

（3）G→H属于加聚反应，G的结构简式为                     。

（4）I与过量银氨溶液反应的化学方程式是                         。

（5）符合下列条件的C的同分异构体（包括C）有        种。任写出其中一种能和过量NaOH 溶液按物质的量之比为1:3反应的同分异构体的结构简式为　　　　。

①属于芳香族化合物；　　　②能与FeCl₃溶液发生显色反应；

Answer

（1）1，2—二溴乙烷（2分），羧基、羟基（2分）。

（2）NaOH溶液，加热（2分），消去反应（2分）。

（3） （2分）

（4） （2分）

（5）12（2分）。 （2分，或其他合理答案）

【解析】

试题分析：根据题给流程分析，乙烯与溴水发生加成反应生成A，A为BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br发生水解反应生成B，B为HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH在铜作催化剂加热的条件下与氧气反应生成I，I为OHCCHO，OHCCHO与银氨溶液反应后酸化生成J，J为HOOCCOOH；由题给信息Ⅰ结合流程可由C推出D的结构；由题给信息Ⅱ结合流程可推出E为CH3CHOHCOOH，CH3CHOHCOOH在浓硫酸加热的条件下发生消去反应生成F，F为CH2=CHCOOH，B、D、F发生酯化反应生成G，G为发生加聚反应生成H。（1）A为BrCH2CH2Br，名称是1，2—二溴乙烷，根据C的结构简式知，C中官能团的名称是羧基、羟基；（2）A为BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br发生水解反应生成HOCH2CH2OH，反应条件是NaOH溶液，加热，E→F的反应类型是消去反应。（3）G→H属于加聚反应，G的结构简式见答案；（4）I与过量银氨溶液反应的化学方程式见答案；（5）①属于芳香族化合物；②能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；符合条件的C的同分异构体（包括C）包括羟基苯甲酸3种、甲酸酯3种、羟基醛6种，共有12种。能和过量NaOH 溶液按物质的量之比为1:3反应的同分异构体的结构简式见答案。

考点：考查有机合成和有机综合推断，涉及有机物的命名，结构简式、化学方程式、同分异构体的书写，反应类型的判断。