Question

（14分）含扑热息痛高分子药物F具有长效性、稳定性，毒副作用小，而且可以实现药物的缓控释。F的一种合成流程图如下图所示：

        

     请回答下列问题：

     （1）①是加成反应，则A的结构简式为_______，B中官能团的名称是________。

     （2）C的名称是____________。反应②~⑥中，属于取代反应的是_________。

     （3）反应⑤的化学方程式是__________________________。

     （4）F与足量NaOH溶液发生反应的化学方程式是__________________________。

Answer

（14分）

（1）CH3COCH3（2分） 碳碳双键、羧基（2分）

（2）氯苯（或溴苯）（2分） ②③④⑤（2分）

（3） ＋  —→＋ HCl （3分）

（4）＋ 3nNaOH —→ ＋ n

＋ nCH3COONa ＋ nH2O（3分）

【解析】

试题分析：根据有机合成流程图和所给信息，采用正向和逆向推导相结合的方法进行分析，A与HCN通过加成反应生成，因为羟基不能连在碳碳双键上，所以A不能为烯烃，应为丙酮，CH3COCH3， 在浓硫酸加热条件下发生消去反应和水解反应，生成的B为CH2=C(CH3)COOH，C经过硝化反应和水解反应转化为对硝基苯酚，所以C为—Cl或—Br，C在浓硫酸条件下与浓硝酸发生硝化反应，生成的D为Cl——NO2或Br——NO2，根据信息II，与发生取代反应，生成的E为：，E发生加聚反应，生成的F为：

（1）根据上述推断，A不能为烯烃，应为丙酮，结构简式为：CH3COCH3；B为CH2=C(CH3)COOH，含有的官能团名称为：碳碳双键、羧基。

（2）根据上述推断，C为—Cl或—Br，名称为氯苯（或溴苯）；②为取代反应，③为取代反应，④为取代反应，⑤为取代反应，⑥为加聚反应。

（3）根据信息II可写出反应⑤的化学方程式：

 ＋  —→＋ HCl

（4）F发生酯基的水解反应和类似信息III的反应，所以化学方程式为：＋ 3nNaOH —→ ＋ n＋ nCH3COONa ＋ nH2O

考点：本题考查有机合成的分析与推断、反应类型的判断、化学方程式的书写。