Question

(14分)当归素是治疗偏头痛的有效新药。某研究小组开发了如下合成路线来合成该药。

已知:①A的相对分子质量为104,1 mol A与足量的碳酸氢钠反应生成44.8 L气体(标准状况);

②B的结构中含有醛基;      ③C在一定条件下生成有机酸D;

④RCHO+HOOC—CH₂COOHRCH=C(COOH)₂+H₂O

RCH=C(COOH)₂RCH=CHCOOH+CO₂↑。请回答下列问题。

（1）A的分子式是　　　　　,B的结构简式为　　　　　　。 

（2）C可能发生的反应是_________(填序号)。 

A.氧化反应      B.水解反应        C.消去反应      D.酯化反应

（3）反应②的化学方程式为　                                              。 

（4） E的名称为　　　　　　          。 

（5） 符合下列条件的D的同分异构体共有　　　　种,其中在核磁共振氢谱中只出现五组峰的物质的结构简式为　　　　　　　　　　。 

①苯环上只有两个取代基;         ②苯环上的一氯代物只有两种;

③1 mol该同分异构体与足量的碳酸氢钠反应生成2 mol CO₂。

Answer

（1） C3H4O4; ; （2） A、

（3）

（4） 碳酸氢钠;

（5）4; 、或或);

【解析】

试题分析：（1）根据A的相对分子质量结合与碳酸氢钠反应的物质的量的关系及与B反应得到的C的结构简式，可知A的分子式是C3H4O4；B的结构简式为；（2）由于C的分子结构中含有C=C双键、酚羟基，所以能够发生氧化反应；含有羧基和羟基，所以能够发生酯化反应；由于是酚羟基，因此不能发生消去反应；无酯基，不能发生水解反应。故选项为A、D。（3）由于D比C在分子组成上相差一个CO2，因此该反应是分子的脱羧基反应，方程式为：；由于在当归素中只含有一个Na+.结合物质的酸性强弱顺序，与D反应的物质E应该是碳酸氢钠。D与碳酸氢钠溶液放出反应得到当归素:, （5） 符合条件的D的同分异构体共有四种，它们分别是；；；。

考点：考查有机物的结构、性质、相互转化及化学方程式和同分异构体的书写的知识。