Question

（15分）阿明洛芬（G）属于苯丙酸类抗炎药，镇痛效果优于布洛芬。下图是阿明洛芬的一条合成路线。

（1）E的结构简式为                   ；②的反应类型：                   。

（2）D中含氧官能团的名称为               、                   。

（3）反应③可以看成是两步反应的总反应，第一步是氰基（－CN）的完全水解反应生成羧基（－COOH），请写出第二步反应的化学方程式：                            。

（4）任意写出两种符合下列条件的E的同分异构体的结构简式           、          。

①能与FeCl₃溶液发生显色反应      ②能发生水解反应，但不能发生银镜反应

③苯环上的取代基只有2种，且苯环上的核磁共振氢谱有两个吸收峰

（5）下列有关阿明洛芬（G）的说法正确的是（  ）

A．分子式为C₁₃H₁₇NO₂                      B．属于氨基酸

C．能与盐酸反应生成盐              D．能发生取代、加聚、氧化、还原反应

Answer

（1），取代反应；（2）硝基，酯基；

（3）（4）；；; ; ;;;等。

（5）A、C、D．

【解析】

试题分析：（1）根据D、E的分子式可知D发生还原反应产生E，D分子中的硝基被还原为氨基， E的结构简式为；根据B、C的分子结构可以看出B发生取代反应（也叫硝化反应）产生C，所以②的反应类型是取代反应；（2）在D的分子结构中的含氧官能团的名称为硝基，酯基；（3）反应③可以看成是两步反应的总反应，第一步是氰基（－CN）的完全水解反应生成羧基（－COOH），第二步是水解产生的羧基与乙醇发生酯化反应产生酯基，该反应的化学方程式是：；（4）E结构简式是，若其同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应则含有酚羟基；②能发生水解反应则含有酯基或肽键，但不能发生银镜反应说明不能是甲酸形成的酯；③苯环上的取代基只有2种，且苯环上的核磁共振氢谱有两个吸收峰，则酚羟基与酯基在苯环上相对的位置，则符合题意的E的同分异构体的结构简式的其中的两种可以是；；; ;;;;等。（5）A．由阿明洛芬（G）的结构简式可知：其分子式是C13H17NO2 ，正确； B．由于该分子不含有氨基，只含有羧基，所以不属于氨基酸，错误； C．由于在亚氨基的N原子上有一对孤对电子，所以能与盐酸反应生成盐，正确； D．由于在物质的分子中含有羧基，所以能发生取代反应，含有碳碳双键，所以可以发生加聚反应；也能被氧气氧化产生燃烧反应，也可以与氢气发生加成反应，与氢气的加成反应就是发生了还原反应，因此选项是A、C、D。

考点：考查有机物的结构、性质、相互转化、化学方程式及同分异构体的书写的知识。