Question

(12分)【化学——有机化学基础】

某有机化合物K的合成路线如下：‘

已知：

 

  III．E的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。

  请回答下列问题：

  （1）A的分子式为_______，C→D的反应类型为_______。

  （2）鉴别E、G所用的试剂除NaOH溶液外，还需要的试剂有_______（填试剂名称）。

  （3）符合下列条件的C的同分异构体共有_______种。

  ①能与溴水发生加成反应②能使氯化铁溶液显紫色

  ③苯环上有三个取代基且能发生银镜反应

  （4）J在一定条件下可以发生聚合反应得到一种高聚物，该高聚物的结构简式为____   ____________________。

  （5）D+J→K的化学方程式为________________________。

Answer

（1）C7H6O，氧化反应。 （2）稀硝酸和硝酸银。（3）10。 （4）。

（5）。

【解析】

试题分析：由题给工艺流程知，B的分子式为C9H8O，结合题给信息Ⅰ可知A为苯甲醛，结构简式为，B为苯丙烯醛，结构简式为，苯丙烯醛与银氨溶液发生氧化反应，然后酸化生成C，C为苯丙烯酸，结构简式为，苯丙烯酸与二氯氧硫发生取代反应生成D；有题给工艺流程及信息知，E为2—甲基—2—氯丙烷，F为2—甲基—1—丙烯，G为2—甲基—1，2—二溴丙烷，H为2—甲基—1，2—丙二醇，I为2—甲基—2—羟基丙醛，J为2—甲基—2—羟基丙酸。（1）由上述分析知，A为苯甲醛，分子式为C7H6O，C→D的反应类型为氧化反应。 （2）E为2—甲基—2—氯丙烷，F为2—甲基—1—丙烯，G为2—甲基—1，2—二溴丙烷，鉴别二者所用的试剂除NaOH溶液外，还需要的试剂有稀硝酸和硝酸银。（3）①能与溴水发生加成反应，含有碳碳双键；②能使氯化铁溶液显紫色，含有酚羟基；③苯环上有三个取代基且能发生银镜反应，含有醛基；即该有机物苯环上连结醛基、羟基和乙烯基，符合条件的同分异构体共有10种。 （4）J为2—甲基—2—羟基丙酸，在一定条件下可以发生聚合反应得到一种高聚物，该高聚物的结构简式为。（5）根据题给信息Ⅱ知，D+J→K的化学方程式为。

考点：考查有机物的结构与性质有机综合推断，涉及反应类型的判断，结构简式、化学方程式、同分异构体的书写及阅读材料接受信息的能力。