Question

（12分）【化学——有机化学基础】

化合物F是合成新农药的重要中间体。

以化合物A（分子式为C₇H₇Cl）为原料合成化合物F的工艺流程如下：

    （1）反应A→B的化学方程式为_______。

    （2）D的分子式为_______。

    （3）化合物F中含氧官能团的名称为_________，B→C的反应类型为_______。

    （4） E→F的转化中，会生成一种含有五元环的副产物且与F互为同分异构体，其结构简式为_______ 。

    （5）反应C→D过程中，D可能发生水解，可用于检验的试剂是 _______。

Answer

（12分）

（1）+ Cl2 + HCl（2分）

（2）C9H9O2Cl（2分）

（3） 羰基（2分） 取代反应（2分）

（4） （2分）

（5）FeCl3溶液（或浓溴水、或硝酸酸化的硝酸银溶液）（2分）

【解析】

试题分析：根据题目所给信息和C的结构简式可知A为，在光照条件下，—CH3与Cl2发生取代反应，生成的B为：；根据题目所给信息，可知C转化的D为：

（1）反应A→B，在光照条件下，—CH3与Cl2发生取代反应，所以化学方程式为：+ Cl2 + HCl

（2）D的结构简式为：，可得分子式为：C9H9O2Cl

（3）根据F的结构简式可知含有的含氧官能团为羰基；对比B、C的结构简式可知B→C的反应类型为：取代反应。

（4）向另一侧反应可得含有五元环的副产物，所以结构简式为：

（5）如果D发生水解反应，苯环上的Cl被—OH取代，检验酚羟基的试剂为：FeCl3溶液或浓溴水，Cl被取代进入溶液为Cl‾，也可以用硝酸酸化的硝酸银溶液检验。

考点：本题考查有机合成推断、反应类型、同分异构体、化学方程式的书写、物质的检验。