Question

（12分）【化学一有机化学基础】

M是一种重要的粘合剂，其合成路线如下：

    请回答下列问题：

    (l)物质C中所含官能团的名称是_________。

    （2） H→I的反应类型是_________；检验物质B常用的试剂是_________。

    （3） C→D、D→E的反应顺序不能颠倒的原因__________________。

    （4）写出与G具有相同的官能团的同分异构体的结构简式：_________。

    （5）写出E→F的化学方程式：_______________________________。

Answer

（12分）

（1）碳碳双键、醛基（2分）

（2）加成反应 碱性Cu(OH)2浊液（或银氨溶液）（4分）

（3）防止碳碳双键被氧化（2分）

（4）CH≡CCH2COOH（2分）

（5）CH3CHBrCHBrCOOH+3KOHCH3C≡CCOOK+2KBr+3H2O（2分）

【解析】

试题分析：A在Cu/∆条件下与O2反应生成CH3CHO，则A为CH3CH2OH，根据题目所给信息，CH3CHO在OH‾、∆条件下反应生成的C为：CH3CH=CHCHO，C与Br2/CCl4反应生成的D为：CH3CHBrCHBrCHO，D氧化生成的E为：CH3CHBrCHBrCOOH，F为CH3C≡CCOOK，G为CH3C≡CCOOH，A与G发生酯化反应生成的H为：CH3C≡CCOOC2H5，H与HCN发生加成反应生成的I为：CH3CH=CCNCOO C2H5。

（1）物质C的结构简式为：CH3CH=CHCHO，含有的官能团为：碳碳双键、醛基。

（2）H→I发生碳碳三键与HCN的加成反应；B为CH3CHO，可用碱性Cu(OH)2浊液（或银氨溶液）检验。

（3）C→D为碳碳双键与Br2发生加成反应，D→E为醛基氧化为羧基，所以先发生C→D，再发生D→E可防止碳碳双键被氧化。

（4）G为CH3C≡CCOOH，与G具有相同的官能团的同分异构体，碳碳三键的位置变化，结构简式为：CH≡CCH2COOH

（5）E→F发生消去反应，得到碳碳三键，所以化学方程式为：

CH3CHBrCHBrCOOH+3KOHCH3C≡CCOOK+2KBr+3H2O

考点：本题考查有机合成的分析与推断、同分异构体、物质的检验、化学方程式的书写。