Question

（共10分）有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，其相关反应如下图所示，其中B、D、E的结构中均含有2个—CH₃，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰。请回答：

（1）D的分子式为                  ；（2）E中所含官能团的名称为                ；

（3）Ⅲ的反应类型为                      （填字母序号）；

a．还原反应      b．加成反应       c．氧化反应       d．消去反应

（4）C和E可在一定条件下反应生成F，F为有香味的有机化合物，该反应的化学方程式为                                       ；

（5）E有多种同分异构体，其中一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，不能发生消去反应，其结构简式为                                       。

Answer

（8分）

（1）C5H10O （1分）

（2）羧基 （1分）

（3）a、b （2分）

（4）（2分）

（5）（2分）

【解析】

试题分析：烃A的相对分子质量是70，利用“商余法”计算其分子式是C5H10，应是烯烃，则B是溴代烷，C是醇，D是醛，E是羧酸。B、D、E的结构中均含有2个—CH3，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰，说明含有4种H原子，则E的结构简式为(CH3)2CHCH2COOH，从而其他物质的结构简式可求出。

（1）D是戊醛，分子式是C5H10O ；

（2）E是羧酸，E中所含官能团的名称为羧基；

（3）反应Ⅲ是醛与氢气反应生成醇，反应类型是加成反应或还原反应，答案选ab；

（4）E的结构简式为(CH3)2CHCH2COOH，则C的结构简式为(CH3)2CHCH2CH2OH，二者发生酯化反应生成酯，化学方程式为

（5）E的同分异构体能发生银镜反应，说明分子中含有醛基；能与Na反应生成氢气，说明分子中含有羟基，但不能发生消去反应，则羟基所连C原子的邻位C上无H原子，所以符合条件的E的同分异构体的结构简式为

考点：考查有机物的推断，烯烃、卤代烃、醇、醛、羧酸的转化，化学方程式的书写，同分异构体的判断