Question

（16分）化合物E能制解热镇痛药。以苯酚为原料的工业合成路线（部分）如下图：

已知，，请填写下列空格：

（1）反应①、②的反应类型              、             ；E的分子式            。

（2）A的结构简式                ，分子中官能团的名称                        。

（3）向C溶液中加入少量浓溴水，发生反应的化学方程式                          。

D与足量NaOH溶液共热时，发生反应的化学方程式                          。

（4）可选用下列试剂中的            （填编号）来鉴别D和B的水溶液。

  A．FeCl₃溶液   B．FeSO₄溶液     _C．NaHCO₃溶液   D．NaOH溶液

（5）写出一种满足下列三项条件的B的同分异构体的结构简式             

     ①是一种芳香族化合物，    ②属α-氨基酸，  ③苯环上有4种不同环境的氢原子。

Answer

（16分，每空2分）

（1）加成反应、取代反应（各1分）；C18H17NO5（N、O原子书写顺序不扣分）

（2）（写HO-C6H4-NH2不给分）；羟基、氨基（各1分）。

（3）

（因题目条件为“加入少量浓溴水”，该反应写任一种苯环上羟基邻、对位的一取代产物也都得分，产物写“↓”不扣分，没配平扣1分）

（4） a或c （2分，每个1分）

（5）

或

【解析】

试题分析：（1）从苯酚的反应产物判断，反应①是发生了加成反应生成C；A物质应是对氨基苯酚，与丙酰氯发生了取代反应生成B；由E的结构简式可计算出E的分子式为C18H17NO5；

（2）A物质应是对氨基苯酚，结构简式为；

（3）C中含有酚羟基，与溴水发生取代反应，在酚羟基的邻、对位的位置上H原子被溴原子取代，化学方程式为；

（4）B中存在酚羟基，D中没有；D中存在羧基，B中没有，所以选择检验酚羟基的试剂或检验羧基的试剂即可鉴别B、D，酚羟基与羧基都与氢氧化钠溶液反应，但碳酸氢钠溶液只与羧基反应，所以答案选ac；

（5）α-氨基酸中存在-CHNH2COOH结构，苯环上有4种氢原子，则B的同分异构体中存在一个取代基，则苯环上有5种氢原子，与题意不符，所以应该存在2个取代基，分别是甲基和-CHNH2COOH结构，2个取代基不同，所以苯环上有4种氢原子的取代基的位置只能是邻、间位，所以符合题意的B的同分异构体的结构简式为或

考点：考查有机物的推断，官能团的鉴别，化学方程式的书写，同分异构体的判断与书写