Question

(16分)对二甲苯（英文名称p-xylene，缩写为PX）是一种低毒化合物，也是聚酯工业的重要原料，主要用于生产对苯二甲酸（PTA），对苯二甲酸再和乙二醇（EG）反应生成聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET）。国内对二甲苯产量增长步伐放缓，供应缺口加大，近一半的PX依靠进口。以PX为主要原料生产PET的一种路线如下：

（1）PX可以发生的反应类型有加成反应、          、           。（填反应类型）

（2）PX的核磁共振氢谱有     组峰，峰面积之比为          。

（3）反应②的化学方程式为                                     。（不用注明条件）

（4）PX的来源之一是煤的干馏。已知煤干馏副产物煤焦油主要成分有苯、甲苯、混合二甲苯、酚类等，从煤焦油中分离提纯对二甲苯的方法是            。

（5）“甲苯甲醇烷基化”制备对二甲苯是一条增产PX的新工艺路线：

写出该反应的化学方程式：                              。（不用注明条件）

（6）PTA的一种同分异构体X与其含有相同官能团，且其苯环上的一氯取代物有两种，写出化合物X与1,3-丙二醇形成最简单环酯的结构简式：                。

Answer

（1）取代反应，氧化反应 （４分）

（2）２ （１分） ６：４或４：６或３：２或２：３（１分）

（４）蒸馏（２分）

【解析】

试题分析：（１）对二甲苯属苯的同系物，具有苯的同系物的性质。

（２）对二甲苯苯环上的四个氢原子等效，而甲基上的六个氢原子等效，所以峰面重叠则为６：４。

（３）缩合聚合反应，注意参照课本书写方法。

（４）分离相溶的混合物，采用蒸馏或分馏的方法。

（５）可以先根据题意写出反应物和PX，最后用原子守恒的方法写出小分子。

（６）根据含有相同的官能团，且一氯代物有两种，可知是邻苯二甲酸。

考点：苯的同系物的性质；有机化合物等效氢原子；核磁共振氢谱；缩合聚合反应；分离和提纯的方法；有机化学方程式的书写 ；同分异构等。