Question

．（本题16分）已知醛或酮可以发生如下反应：

苯丙氨酸（）是合成APM的原料之一。APM的结构简式如图所示。

（1）指出APM的结构中含氧官能团的名称__________

（2）下列关于APM的说法中，正确的是      _。                 

A属于糖类化合物               B分子式为C₁₄H₁₈N₂O₅

C既能与酸反应，又能与碱反应

D能发生酯化反应，但不能发生加成反应            

E1 molAPM与NaOH反应最终生成1mol H₂O

（3）APM在酸性环境水解的产物中，相对分子质量为133的有机物与氨基乙酸（H₂N-CH₂COOH）以1:1发生缩合反应形成一个含有六元环的化合物。该环状化合物的结构简式为                    。

（4）苯丙氨酸的一种合成途径如下图所示：

①烃 A的结构简式为             。1 molD完全燃烧消耗O₂_______mol.

② 写出C → D反应的化学方程式：                                                .

③ 某苯的同系物苯环上的一硝基取代物只有一种，该硝基取代物W是苯丙氨酸的同分异构体。W的结构简式为                                      。

Answer

30. 答案（16分）

（1）羧基、酯基、肽键 （3分，答对一个得1分）

（2）B、C、E （3分，答对一个得1分）

（3）

（4）

① （2分） 9.5 （2分）

② （2分）

③（2分）

【解析】

试题分析： （1）根据APM的结构简式可知，其含有的含氧官能团是肽键、羧基、酯基。

（2）APM中含有N元素，因此不属于糖类，A错误；B分子式正确；APM分子中含有氨基、羧基，可以和酸碱发生反应，C正确；羧基能发生酯化反应，含有苯环能发生加成反应，D错误；APM分子中虽然多处官能团能和氢氧化钠反应，但是能反应生成水的只有羧基，所以1 molAPM与NaOH反应最终生成1mol H2O，E正确；故选BCE。

（3）APM在酸性条件下水解，分子中的肽键断裂，生成的相对分子质量为133的有机物为，因此该有机物与氨基乙酸1:1反应形成六元环时，形成的环状化合物为。

（4）①根据苯丙氨酸的结构式和已知的氰化物的反应可知，化合物E的结构简式为，E由D于HCN加成而得，由此可推得D的结构简式为；D由C催化氧化而得，则C为；B水解得到C，B为；所以A为苯乙烯。其中1molD物质完全燃烧消耗的氧气为9.5mol。

②化合物C到D的反应是醇的催化氧化反应，所以方程式为：。

③该硝基取代物是苯丙氨酸的同分异构体，由此可知在苯环的侧链上共有3个C原子，先考虑苯的同系物有多种结构，但是其一硝基取代物只有一种情况的应该满足对称结构，所以同系物是1，4，6-甲苯，所以W的结构简式为：。

考点：本题考查的是有机化合物的推断。