Question

．（15分）药物Z可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等，可由X（1,4-环己二酮单乙二醇缩酮）和Y（咖啡酸）为原料合成，如下图：

（1）化合物X的有     种化学环境不同的氢原子。

（2）下列说法正确的是      。

A．X是芳香化合物                    B．Ni催化下Y能与5molH₂加成

C．Z能发生加成、取代及消去反应       D．1mol Z最多可与5mol NaOH反应

（3）Y与过量的溴水反应的化学方程式为                                  。

（4）X可以由     （写名称）和M（  ）分子间脱水而得；一定条件下，M发生1个—OH的消去反应得到稳定化合物N（分子式为C₆H₈O₂），则N的结构简式为             （已知烯醇式不稳定，会发生分子重排，例如：   ）。

（5）Y也可以与环氧丙烷（ ）发生类似反应①的反应，其生成物的结构简式为             （写一种）；Y的同分异构体很多种，其中有苯环、苯环上有三个取代基（且酚羟基的位置和数目都不变）、属于酯的同分异构体有      种。

Answer

30．（15分）

（1）（2分）3 （2）（2分）C

（3） (有机结构简式和无机化学正确2分，系数1分)

（4）（4分）乙二醇（2分） （2分）

（5）（4分） 或

（2分，写为结构简式，只要正确同样给分）； 8种（2分）；

【解析】

试题分析： （1）化合物X从给出的结构简式可以看出该分子左右对称，因此共有3种不同化学环境的氢原子，有3种H谱峰。

（2）化合物X不含有苯环结构，因此X不是芳香族化合物，A错误；化合物Y的结构简式可以看出，在Ni的催化作用下，分子中能与氢气加成的位置只有苯环和侧链的C=C，因此只能消耗4mol的H2，B错误；Z分子中含有苯环、C=C键、-OH，且醇羟基的邻位C上有H，因此这些位置分别可以发生加成、取代、消去等反应，C正确；Z分子中2个酚羟基和1个酯基功能消耗3mol的NaOH，因此D错误；故选C。

（3）分子Y与溴水反应，不仅双键处能发生加成反应，而且苯环上受酚羟基的影响，2个酚羟基的邻位和1个对位均能发生取代反应，因此反应的方程式为：。

（4）X与分子M的区别在于形成了2个醚基，因此根据形成醚的特点，与M形成X的另一个物质应该是同样含有2个醇-OH的乙二醇；若M分子中2个相同的醇-OH基，其中1个发生消去反应，则会形成一个C=C键，同时双键C上将会出现连接一个-OH的烯醇是结构，因此根据烯醇结构不稳定发生重排的特点，剩下的-OH重排后形成了羰基，因此得到的稳定化合物N的结构简式应为：。

（5）反应1的原理是环氧醚的1个醚基和Y分子中羧基发生反应，一个醚基断裂，生成了酯基和羟基；因此参考反应1，则Y与环氧丙烷反应，断裂的醚基有2种，因此生成物的结构简式应该是或；同分异构体分析：苯环对称结构，在苯环上取代有2种可能；属于酯的取代基有4种：

（或 ）所以共2×4=8种同分异构体。

考点：本题考查的是有机化合物的推断。