Question

（15分）颠茄酸酯（J）是一种用于胃肠道平滑肌痉挛及溃疡病的辅助治疗药物，其合成路线如下：

试回答下列问题：

（1）化合物F中的官能团为         ，反应2的反应类型为        ，

   反应3的反应条件为          ；

（2）烃B分子中氢的质量分数为7.69%，其相对分子质量小于118，且反应1为加成反应，则X的化学名称为                ；

（3）写出D→E反应的化学方程式                        ；

（4）化合物I有多种同分异构体，同时满足下列条件的结构有        种。

①能发生水解反应和银镜反应       ②能与FeCl₃发生显色反应

③苯环上有四个取代基，且苯环上一卤代物只有一种

（5）已知化合物是一种重要的药物合成中间体，请结合题目所给信息，

写出以为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

Answer

（15分）

（1）、 羧基 （1分） 取代 （2分） 浓H2SO4，加热 （2分）

（2）、 乙炔 （2分）

（3）、

（2分）

（4）、 6 （2分）

（5）、

（共4分，合理答案均给分）

【解析】

试题分析：采用正向和逆向推导相结合的方法进行推断，E与新制Cu(OH )2加热条件下反应，酸化后得F，则E中含有醛基，故E的结构简式为：—CH2CHO，根据有机合成路线逆向推理，D的结构简式为：—CH2CH2OH，C的结构简式为：—CH2CH2Br，F与CH3CH2OH在浓硫酸加热条件下，发生酯化反应生成的G为—CH2COOC2H5，H与H2加成，醛基转化为羟基。

（1）根据F的结构简式可知，F含有的官能团为羧基；G的结构简式为—CH2COOC2H5，对比G与H的结构简式，G中CH2上的1个H原子被—CHO代替，所以反应2的反应类型为取代反应；反应3为羟基消去生成碳碳双键，所以反应条件是浓H2SO4，加热。

（2）假设B的相对分子质量等于118，氢的质量分数为7.69%，则可得A中的氢原子个数为9，所以A为苯乙烯，苯与X加成得A，则X为乙炔。

（3）D的结构简式为：—CH2CH2OH，在Cu催化加热条件下，发生催化氧化，生成苯乙醛E，化学方程式为：

（4）化合物I的分子式为C11H14O3，根据①能发生水解反应和银镜反应，说明同分异构体中含有甲酸酯，②能与FeCl3发生显色反应，说明含有苯环和酚羟基，③苯环上有四个取代基，且苯环上一卤代物只有一种，则可能结构有：、、、、共6种。

（5）依次通过消去反应得到碳碳双键，在H2O2条件下与HBr加成，Br在端点的C原子上，水解反应生成—OH，然后发生酯化反应得最终产物，所以合成路线图为：

考点：本题考查有机合成的推断与分析、同分异构体、化学方程式的书写。