Question

（15分）5-氯-2,3-二氢-1-茚酮是合成新农药茚虫威的重要中间体。

已知：

以化合物A（分子式为C₇H₇Cl）为原料合成5-氯-2,3-二氢-1-茚酮（化合物F）工艺流程如下：

⑴写出反应A→B的化学方程式：      。

⑵化合物F中含氧官能团的名称为      ，反应B→C的类型为      。

⑶某化合物是D的同分异构体，能使FeCl₃溶液显紫色，且分子中只有3种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：      (任写一种)。

⑷E→F的转化中，会产生一种与F互为同分异构体的副产物，其结构简式为      。

⑸根据已有知识并结合相关信息，写出以化合物F和CH₂(COOC₂H₅)₂为有机反应原料制备的合成路线流程图(注明反应条件)。合成路线流程图示例如下：

Answer

来源:学&科&网]

⑴ + Cl2 + HCl

⑵羰基 取代反应

⑶ 或

⑷

⑸

（除第⑸小题5分外，其余每空2分，共15分）

【解析】

试题分析：（1）氯气在光照条件下发生烷烃的取代反应，结合C的结构式和A的分子式确定A为；（3）根据所给出已知信息，确定D为 根据对称性和官能团写出同分异构体结构简式，或；（4）E到F反应是苯环的邻位取代，该基团有两个邻位，故另一邻位的取代产物为副产物；（5）根据产品和反应物分析，在F中由羰基换成邻位的乙酸基，乙酸基的取代根据已知信息引入，需在原位置引入氯原子，即由羰基通过加氢，消去、加成HCl得到，流程见答案。

考点：考查有机物的推断与合成有关问题。