Question

（15分）乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之称。在实验室制备乙酰苯胺常用苯胺与乙酸反应，反应方程式为：

实验的具体操作步骤流程图：

相关的文献数据如下：

试剂名称	相对分子质量	密度g/ml	熔点℃	沸点℃	溶解度
苯胺	93	1.02	－6.2	184.4	稍溶于水，与乙醇、乙醚、苯混溶
乙酸	60	1.05	16.7	118	溶于水、乙醇、乙醚等
乙酰苯胺	135	1.21	114～116	280～290

据此回答下列问题：

（1）实验时将苯胺、乙酸和锌粉放在单口圆底烧瓶中进行混合加热，所选单口圆底烧瓶的最佳规格是

A. 50mL    B. 100mL    C. 150mL    D. 200mL

（2）量筒所接的蒸馏物是__________（填化学式）。实验这样设计的目的是__________。

（3）通过重结晶提纯产物，则乙酰苯胺在水中溶解性的变化特征是_________________。

（4）对无色片状晶体进行干燥，判断晶体干燥完全的实验方法是___________________。

（5）锌粉几乎不与纯净的乙酸反应，但随着上述制备乙酰苯胺的反应而会消耗乙酸，原因是_____。

（6）实验所得无色片状晶体干燥后称量目标产物质量为4.0g，请计算所得到乙酰苯胺的产率是___。

Answer

（1）A（2分）（2）H2O（2分） 提高产率（其他合理描述也可给分，2分）

（3）随着温度升高，溶解度迅速增加（其他合理描述也可以，2分）

（4）对干燥后的产物进行称量，然后继续干燥一段时间后称量，前后所得质量相等（其他合理描述也可给分，2分）

（5）纯净乙酸不能电离，有水才会电离出氢离子，反应才可以进行。（2分） （6）54％（3分）

【解析】

试题分析：（1）反应物液体的总体积不会超过20ml，由于圆底烧瓶所盛放的溶液体积一般不能超过 ，也不能低于 ，因此最佳规格是50ml，答案选A。

（2）温度计读数大约是105℃，均没有超过有机物的沸点，所以量筒所接的蒸馏物是蒸馏水。有机物没有被蒸发出来，可以提高反应物的转化率，提高产率。

(3) 可以通过重结晶提纯产物，做什么乙酰苯胺在水中溶解性的变化特征是随着温度升高，溶解度迅速增加。

（4）对无色片状晶体进行干燥，则可以通过称量固体质量变化来判断判断晶体干燥是否完全，即实验方法是对干燥后的产物进行称量，然后继续干燥一段时间后称量，前后所得质量相等。

（5）锌粉几乎不与纯净的乙酸反应，但随着上述制备乙酰苯胺的反应而会消耗乙酸，这是由于反应中有水生成，纯净乙酸不能电离，有水才会电离出氢离子，反应才可以进行。

（6）5ml苯胺的质量是5ml×1.02g/mol＝5.1g，物质的量是5.1g÷93g/mol＝0.055mol。7.4ml乙酸的质量是7.4ml×1.05g/mol＝7.77g，物质的量是7.77g÷60g/mol=0.13mol，所以乙酸过量，则理论上生成产物的质量是0.55mol×135g/mol＝7.425g，所以所得到乙酰苯胺的产率是×100%＝54％。

考点：考查有机物制备实验方案设计、鉴基本实验操作、反应条件控制以及产率计算