Question

（18分）吲哚昔酚 (idoxifene)可用于治疗骨质疏松症，它的合成路线如图。

（1）化合物A的分子式是              ，1molA最多能与         H₂发生反应

（2）反应类型：B→C                 ； D→E                      

（3）D中含氧官能团有：                                                （写名称）。

（4）化合物E能发生的反应类型是          （填入序号）

A、加成反应    B、酯化反应     C、水解反应     D、加聚反应    

（5）E→F中还有一种副产物G生成，G与F互为同分异构体，且含有三个六元环，G 结构简式为：                                                                  。

（6）满足下列四个条件的A的同分异构体数目有         种。

①苯的衍生物，且苯环上只有两个互为对位的取代基；②能发生银镜反应；③与FeCl₃溶液作用不显色；④不与氢氧化钠水溶液反应

（7）2，2-二甲基戊酸[CH₃CH₂CH₂C(CH₃)₂COOH]是有机合成中间体，请设计合理的方案以丙酮（CH₃COCH₃）为唯一有机原料合成2，2-二甲基戊酸（用合成路线流程图表示，注明反应条件）

提示：①合成过程中无机试剂任选；②丙酮分子间能发生上图合成路线中A→B的类似反应；

③合成路线流程图示例：CH₃CH₂OHCH₂=CH₂CH₂Br-CH₂Br

Answer

（1） C9H10O2； 4mol； （2）加成；还原⑶羰基；羧基；醚键；（4）A、B；（5）

（6）9种

（7）

（反应条件每步1分，共6分）

【解析】

试题分析：（1）根据物质的结构简式可知化合物A的分子式是C9H10O2；由于在A的分子中含有一个苯环和一个羰基能够与氢气发生加成反应，所以1mol的该化合物最多可以与4mol H2发生反应；（2）根据物质之间的转化关系可知：B→C反应类型是加成反应；D→E反应类型是还原反应；（3）D中含氧官能团有：羧基、羰基、醚键；（4）化合物E的分子中含有羧基、醚键，所以能发生的反应类型是加成反应、酯化反应，因此选项是A、B；（6）满足下列四个条件①苯的衍生物，且苯环上只有两个互为对位的取代基；②能发生银镜反应；③与FeCl3溶液作用不显色；④不与氢氧化钠水溶液反应的A的同分异构体数目有9种，它们是、、、、、、、、。（7）以丙酮（CH3COCH3）为唯一有机原料合成2，2-二甲基戊酸的方案是

考点：考查有机物的分子式、结构、反应类型、性质转化、同分异构体的书写的知识。