Question

（13分）已知酮类化合物可以和氰化氢发生加成反应。

上述反应的生成物在一定条件下可发生水解生成羧酸：

依上述反应规律，按照提示的反应类型，写出用丙酮为原料经5步合成聚甲基丙烯酸甲酯的反应方程式，并注明所缺的反应类型（其它必要的原料可任意选择）：

（1）_________，______________________________________________；

（2）水    解，______________________________________________；。

（3）_________，______________________________________________；

（4）消    去，______________________________________________；

（5）_________，______________________________________________。

Answer

（1）加成，CH3COCH3+HCN CH3C(CH3)(OH)CN；

（2）CH3C(CH3)(OH)CN +2H2O+H＋ CH3C(CH3)(OH)COOH+NH4＋ ；

（3）酯化，CH3C(CH3)(OH)COOH+NH4＋ +CH3OH CH3C(CH3)(OH)COOCH3+ H2O；

（4）CH3C(CH3)(OH)COOCH3CH2= C(CH3)COOCH3+ H2O；

（5）加聚，nCH2= C(CH3)COOCH3。

【解析】

试题分析：根据题给信息知，丙酮与HCN发生加成反应生成2—甲基—2—羟基丙腈，2—甲基—2—羟基丙腈发生水解反应生成2—甲基—2—羟基丙酸，2—甲基—2—羟基丙酸与甲醇发生酯化反应生成2—甲基—2—羟基丙酸甲酯，2—甲基—2—羟基丙酸甲酯发生消去反应生成2—甲基丙烯酸甲酯，2—甲基丙烯酸甲酯发生加聚反应生成聚甲基丙烯酸甲酯。

（1）加成，CH3COCH3+HCN CH3C(CH3)(OH)CN；

（2）水 解，CH3C(CH3)(OH)CN +2H2O+H＋ CH3C(CH3)(OH)COOH+NH4＋ ；

（3）酯化，CH3C(CH3)(OH)COOH+NH4＋ +CH3OH CH3C(CH3)(OH)COOCH3+ H2O；

（4）消 去，CH3C(CH3)(OH)COOCH3CH2= C(CH3)COOCH3+ H2O；

（5）加聚，nCH2= C(CH3)COOCH3。

考点：考查有机合成路线的设计、反应类型的判断、化学方程式的书写。