Question

（15分）【化学—选修5：有机化学基础】

已知有机物A～I之间的转化关系如下图所示：

        

已知：

　①A与D、B与E、I与F互为同分异构体

　②将新制Cu(OH)₂悬浊液分别加入到有机物I、F中，加热，I无明显现象，F反应并生成砖红色物质

　③C的实验式与乙炔相同，且相对分子质量为104

　 ④E的一种同分异构体与FeCl₃能发生显色反应

根据以上信息，回答下列问题：

（1）H、 F中含有的含氧官能团名称分别为             、            。

（2）反应①～⑨中属于消去反应的是____________________________。

（3）I的结构简式为____________________________。

（4）写出H在酸性条件下水解的化学方程式                                         。

（5）写出F与银氨溶液反应的化学方程式                                           。

（6）符合以下条件的G的同分异构体有________种；其中苯环上只有2种一元取代物的结构简式为                         。

    ①属于芳香族化合物

    ②能与NaOH溶液反应

    ③能发生银镜反应

Answer

（除标注外，每空2分，共15分）

（1）酯基（1分） 醛基（1分）

（2）② ③（对一个计1分，有错计0分）

（3） 或 C6H5COCH3

（4）

（5）

（6） 14 (3分)

【解析】

试题分析：A能在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应说明A是卤代烃，所以B为醇，B到C发生消去反应，C的实验式与乙炔相同，且相对分子质量为104，则C的分子式为C8H8；C为不饱和烃；发生加成反应生成D为卤代烃，E为醇，E的一种同分异构体与FeCl3能发生显色反应，说明E中含有苯环；所以C是苯乙烯，F为苯甲醛，G为苯甲酸，则H是酯。I是B的氧化产物，所以I是醛或酮。I与F互为同分异构体，所以I是酮。根据以上分析：

（1）H、 F中含有的含氧官能团名称分别为酯基、醛基‘

（2）反应①～⑨中属于消去反应的是② ③；

（3）I是酮，与苯乙醛互为同分异构体，所以I的结构简式为

（4）H是苯甲酸与B生成的酯，由I的结构简式判断B的羟基与甲基连在同一C原子上，所以H水解的化学方程式为

（5）F是苯乙醛，与银氨溶液反应的化学方程式为

（6）G是苯乙酸，能与NaOH溶液反应，说明分子中存在酯基或羧基或酚羟基，与银氨溶液反应，说明分子中存在醛基，综合两种情况，符合条件的G的同分异构体是甲酸某酯或存在醛基、酚羟基和甲基，若是前者，则有4种不同结构；若为后者，三个取代基的同分异构体的判断可以先固定2个取代基，然后判断苯环的氢原子的种类，所以共有10种，因此符合条件的G的同分异构体共有14种；其中苯环上只有2种一元取代物的结构简式为：

考点：考查有机物的推断，官能团、反应类型、结构简式、化学方程式的判断，同分异构体的判断及书写