Question

[化学—有机化学基础]（13分）

某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。

已知：。

请回答下列问题：

（1）写出Y中含氧官能团的名称                 。

（2）下列有关F的说法正确的是                  。

A．分子式是C₇H₇NO₂BrB．既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应

C．能发生酯化反应   D．1 mol F最多可以消耗2 mol NaOH

（3）写出由甲苯→A反应的化学方程式                                           。

（4）在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是                             ；

F在一定条件下形成的高分子化合物的结构简式是                              。

（5）写出一种同时符合下列条件的Y的同分异构体的结构简式                       。

①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子②与足量浓溴水反应产生白色沉淀

③分子中只存在一个环状结构

（6）以X和乙烯为原料可合成Y，依次指出三步合成过程中三个主要反应的反应类型：

           、              、             。

Answer

（1）醛基（1分） （2）B、C（2分）

（3） （2分）

（4）氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基；（2分） （1分）

（5） 或 （2分）

（6）氧化反应、加成反应、消去反应（3分）

【解析】

试题分析：（1）Y中含氧官能团的名称醛基。（2）根据F的结构简式可见，其分子式应为C7H6NO2Br，故A错误；根据F的结构简式可见，其分子中含有羧基和氨基，所以既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应，故B正确；据F的结构简式可见，其分子中含有羧基，能发生酯化反应，故C正确；1molF含1mol羧基，能和1molNaOH反应，故D错误。（3）根据D的结构简式逆推，知A为对-硝基甲苯，甲苯生成对-硝基甲苯的化学方程式为：。（4）在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是：氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基；根据F的结构简式可见，其分子中含有羧基和氨基，能发生缩聚反应，形成肽键，生成的高聚物为。（5）根据所给条件①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子②与足量浓溴水反应产生白色沉淀（说明含有酚羟基）③分子中只存在一个环状结构，故符合上述条件的结构为： 或 ；（6）由乙烯氧化得到乙醛，然后利用题给信息中的反应由和乙醛进行加成反应得到，最后再消去得到产物。

考点：考查有机物的推断与性质、同分异构体的书写、反应类型的判断等知识。