Question

（13分）没食子酸丙酯简称PG，结构简式为 ，是白色粉末，难溶于水，微溶于棉子油等油脂，是常用的食用油抗氧化剂。

⑴PG的分子式为            ，请写出PG分子中所含官能团的名称                ，1molPG与足量氢氧化钠溶液完全反应时，消耗的氢氧化钠的物质的量是            。

PG可发生如下转化：

⑵A的结构简式为                       ，1mol没食子酸最多可与     mol H₂ 加成。

⑶上图的有关变化中，属于氧化反应的有（填序号）              。

⑷从分子结构或性质上看，PG具有抗氧化作用的主要原因是(填序号)             。

A．含有苯环     B．含有羧基     C．含有酚羟基      D. 微溶于食用油

⑸反应④的化学方程式为：                                                     

⑹B有多种同分异构体，写出其中符合下列要求的同分异构体的结构简式：              

i．含有苯环，且苯环上的一溴代物只有一种；ii．既能发生银镜反应，又能发生水解反应。

Answer

⑴C10H12O5，羟基、酯基，4mol ⑵CH3CH2CH2OH； 3； ⑶ ③④ ⑷ c

⑸ CH3CH2CHO＋2Cu(OH)2 CH3CH2COOH＋Cu2O↓＋2H2O

⑹、

【解析】

试题分析：⑴根据物质的根据简式可知PG的分子式为C10H12O5；在PG分子中所含官能团有羟基、酯基；在一个PG中含有三个酚羟基和一个酯基，酯基水解得到一个羧基和一个醇羟基。酚羟基与羧基能与NaOH发生反应，而醇羟基不能发生反应。所以1mol没食子酸最多可与4mol NaOH发生反应。⑵PG在NaOH水溶液中加热水解，然后酸化得到丙醇A：CH3CH2CH2OH和B：没食子酸。在没食子酸中含有羧基，所以有酸性，由于酸性强于碳酸。所以与NaHCO3发生反应，产生CO2，冒出气泡。在没食子酸分子中含有一个苯环，因此1mol的该化合物能跟3mol氢气发生加成反应；A(CH3CH2CH2OH)在Cu催化下被氧气氧化得到C：丙醛CH3CH2CHO；丙醛被新制Cu(OH)2在加热时氧化得到D：丙酸CH3CH2COOH。⑶通过上述分析可知①是取代反应；②⑤是复分解反应；③④是氧化反应；⑷因为在PG分子中含有三个酚羟基，能够与氧气发生反应而被氧化，从而对其它物质起到了保护作用。因此PG具有抗氧化作用。选项为C。⑸反应④的化学方程式为：CH3CH2CHO＋2Cu(OH)2 CH3CH2COOH＋Cu2O↓＋2H2O。⑹B有多种同分异构体，其中符合要求i．含有苯环，且苯环上的一溴代物只有一种；ii．既能发生银镜反应，又能发生水解反应的同分异构体的结构简式：；。

考点：考查有机物的结构、性质、相互转化、同分异构体的书写及相应的化学方程式的书写的知识。