Question

（16分）某药学杂志报道了一种具有明显抗癌活性的药物，其结构如图所示。J是其同分异构体，J的合成路线如下（部分产物已略去）：

已知：① CH₂=CHR₁ + CH₂=CHR₂ CH₂=CH₂ + R₁CH=CHR₂

② R—CH₂—CH=CH₂ + Cl₂ R—CHCl—CH=CH₂ + HCl

        ③ 核磁共振氢谱图显示A分子中不同环境氢原子个数比为3 ：1；F是油脂水解的产物之一，能与水以任意比例混溶；K是一种高分子化合物。

    请回答下列问题：

（1）该药物可能具有的性质是            （填字母编号）。

a．易溶于水   b．能发生加成反应    c．能发生水解反应    d．能发生取代反应

（2）H分子中含有官能团的名称是             ；G的结构简式为                。

（3）按照系统命名法，A的名称是             。

   （4）C→D的反应类型为                  。

（5）写出下列反应的化学方程式：

     B→K                          ；F＋I→J                               。

（6）写出同时满足下列条件的I的所有同分异构体的结构简式                     。

①分子中含有苯环结构；②能发生银镜反应；③苯环上的一氯代物有两种。

Answer

（16分）（1）bd（2分）

（2）醛基 （1分） （2分）

（3）2-丁烯（2分）

（4）取代反应（1分）

（5）

（6）

【解析】

试题分析：（1）该药物中含有苯环，所以可以发生加成反应、取代反应，但不能发生水解反应，且不含亲水基，所以不溶于水，因此答案选bd；

（2）根据H发生的反应条件可以判断H中含有醛基；则G中含有-CH2OH结构；核磁共振氢谱图显示A分子中不同环境氢原子个数比为3 ：1，则A是2-丁烯；K为高分子化合物，根据题目已知信息，所以B中含碳碳双键，所以G可发生消去反应，因此判断G的结构简式为；

（3）由（2）可得A的名称是2-丁烯；

（4）根据已知②判断C到D的反应属于取代反应；

（5）B为苯乙烯，发生加聚反应生成K，化学方程式为

；F是油脂水解的产物之一，从流程图可判断F属于醇类，所以F是甘油，I为苯乙酸，二者发生酯化反应生成J，化学方程式为 ；

（6）能发生银镜反应，说明分子中存在-CHO；苯环上的一氯代物有两种，根据I的结构简式判断其同分异构体的结构中存在对位的2个不同取代基，所以符合条件的I的同分异构体有4种，分别是

考点：考查有机推断，结构简式、化学方程式的书写，官能团性质判断，有机物的命名，同分异构体的判断及书写