Question

（15分）Ⅰ 某药物中间体A的分子式为C₉H₈O₄，在一定条件下能与醇发生酯化反应，其红外光谱表明苯环上的两个取代基连接在对位碳原子上。D能与NaOH溶液反应但不能与NaHCO₃溶液反应。A的相关转化如下图所示：

回答下列问题：

（1）A转化为B、C所涉及的反应类型是            、            .

（2）反应B→D的化学方程式是                                  .

（3）同时符合下列要求的F的同分异构体有          种，其中一种同分异构体的结构简式为                     .

①属于芳香族化合物；  ②能发生银镜反应，不能发生水解反应；③在稀KOH溶液中，1 mol 该同分异构体能消耗2 mol KOH；④一氯代物只有两种.

（4）G为高分子化合物，其结构简式是                         .

（5）化合物D有如下转化关系：

①M的结构简式为                       .

②N与足量NaOH溶液共热的化学方程式为                               .

Answer

(1)取代反应(或水解反应) 中和反应(或复分解反应)(各1分,共2分)

(2) (2分)

(3)2 (2分) ；(2分) ；

(4) (2分) ；

(5)①(2分) ；

②(3分)

【解析】

试题分析：根据题给信息知， A在一定条件下能与醇发生酯化反应，分子中含有-COOH，在氢氧化钠水溶液发生水解反应生成C乙酸钠，A分子中含有酯基，由A的分子式C9H8O4可知，A中有一个苯环，且苯环上有两个邻位取代基，苯环上的一卤代物有两种，则A的结构简式为，B结构简式为，B溶液中通入气体X生成D，D不能与NaHC03溶液反应，但能与NaOH溶液反应，则D中有酚羟基并无羧基，则说明气体X应是二氧化碳，D为，D酸化得到F，F为，发生缩聚反应生成G，G为，乙酸钠酸化得到E，E为乙酸。（1）根据上述分析知，A转化为B、C所涉及的反应类型是水解反应（或取代反应）、中和反应（或复分解反应）；（2）反应B→D的化学方程式是；（3）F的同分异构体①属于芳香族化合物，含有苯环； ②能发生银镜反应，不能发生水解反应，属于羟基醛；③在稀KOH溶液中，1 mol 该同分异构体能消耗2 mol KOH，含有2mol酚羟基；④一氯代物只有两种，苯环含有两种氢，有2种结构，；（4）G为高分子化合物，其结构简式是；（5）根据题给信息知，①M的结构简式为；②N与足量NaOH溶液共热的化学方程式见答案。

考点：考查有机合成与有机综合推断，涉及反应类型的判断，结构简式、化学方程式及同分异构体的书写。