Question

（16分）苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起始原料，经下列反应可制得香料M和高分子化合物N。（部分产物及反应条件已略去）

（1）写出A与CO₂在一定条件下反应的化学方程式是　　　　                        。

（2）B中所含官能团名称是　　　　                         。

（3）已知C的分子式为C₅H₁₂O，C能与金属Na反应，C的一氯代物有2种。

①C的结构简式是　　　　          。

②B与C反应的化学方程式是　　　　                             。

（4） D的结构简式是　　　　        ，生成N的反应类型是　　　　      。

（5）以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F。经质谱分析F的相对分子质量为152，其中氧元素的质量分数为31.58%，F完全燃烧只生成CO₂和H₂O。

①F的分子式是　　　　   。

②已知：

A．芳香族化合物F能与NaHCO₃溶液反应，且不能发生水解反应；

B．F的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；

C．分子结构中不存在“-O-O-”的连接方式。

则F的结构简式是　　　　                   。

Answer

（1）+CO2；（2）（酚）羟基，羧基；

（3）①；②

（4）；缩聚反应；（5）①C8H8O3；②

【解析】

试题分析：（1）有弱酸性，能够与NaOH发生反应得到苯酚钠；向苯酚钠溶液中通入的CO2在一定条件下会发生反应： ；（2）酸化得到B： B中所含官能团名称是酚羟基与羧基。（3）C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，C的一氯代物有2种，则C是。②B与C反应得到M。该反应的化学方程式是

②；（4）苯酚与丙酮发生反应得到D： ，D与发生缩聚反应得到N：。（5）①（152×31.58%）÷16=3，则含有C为（152－3×16）÷12=8……8，因此该物质的分子式是C8H8O3. ②A.芳香族化合物F能与NaHCO3溶液反应，且不能发生水解反应。说明该物质的分子中含有羧基，没有酯基；B.F的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；而且在F的分子结构中不存在“-O-O-”的连接方式。则F是。

考点：考查有机物的结构、性质、相互转化、反应类型、化学方程式的书写及物质分子式的确定的知识。