Question

已知有机化合物 A、B、C、D、E存在下图所示转化关系，且C能跟NaHCO₃发生反应，Ｃ和Ｄ的相对分子质量相等，E为无支链的化合物。

请回答下列问题：

（1）已知E的相对分子质量为102，其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%，其余为氧，则E的分子式为        。

（2）B在一定条件下可以发生缩聚反应生成某高分子化合物，此高分子化合物的结构简式为         。

（3）C的核磁共振氢谱中有      个峰；D也可以由卤代烃F在NaOH溶液中加热来制取，写出此反应的化学方程式                                                                                                        。

（4）A的结构简式是。

（5）B有多种同分异构体，请写出一种同时符合下列四个条件的结构简式：         。

a．能够发生水解                b．能发生银镜反应

c．能够与FeCl₃溶液显紫色      d．苯环上的一氯代物只有一种

Answer

（1）C5H10O2 （2分）

（2）（2分）

（3）2 （2分）CH3CH2CH2X + NaOH CH3CH2CH2OH + NaX （2分）

（4）（2分）

（5）（2分）

【解析】

试题分析：根据题给信息和转化关系图知，E的相对分子质量为102，其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%，则碳原子数目为102×58.8%/12=5，H原子数目为102×9.8%/1=10，氧原子数目=（102−12×5−10）/16=2，则E的分子式为C5H10O2，E由C和D反应生成，C能和碳酸氢钠反应，则C为羧酸，D为醇，二者共含5个C原子，并且C和D的相对分子质量相等，则C为乙酸、D为丙醇，E为无支链的化合物，D应为1-丙醇，E为CH3COOCHCH2CH3。A是由B与乙酸、丙醇发生酯化反应后生成的产物，其结构简式为：

通过以上分析知，E的分子式为：C5H10O2；

（2）B中含有羧基、醇羟基，发生缩聚反应，羧基脱羟基，醇羟基脱氢原子，生成聚酯类高分子化合

物，结构简式为

（3）C为乙酸，结构简式为CH3COOH,分子中含有两种氢原子，核磁共振氢谱中有2个峰；D为1-丙醇，可由1—卤丙烷发生水解反应制得，化学方程式为CH3CH2CH2X + NaOHCH3CH2CH2OH + NaX；

（4）由上述分析可知，A的结构简式为，

（5）B为，B的同分异构体中，a．能够发生水解，含有酯基，b．能发生银镜

反应，含有醛基，c．能够与FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基，d．苯环上的一氯代物只有一种，苯环上只有一种氢原子，符合条件的同分异构体结构见答案。

考点：考查有机物的合成与推断。