Question

[有机化学基础]（15分）已知化合物G的合成路线如下：

（1）反应Ⅰ的反应类型为_____________，反应Ⅵ的反应类型为              。

（2）写出反应Ⅱ的化学方程式_____________________。写出反应Ⅲ的化学方程式____________。

（3）已知麦克尔反应： ，反应Ⅵ属于上面列出的麦克尔反应类型，且F的核磁共振氢谱有两个吸收峰，面积比为3:1，则F的结构简式为               。

（4）写出检验C物质中官能团的方法和现象____________________________________。

（5）比G少2个氢原子的物质具有下列性质：

①遇FeCl₃溶液显紫色；               ②苯环上的一氯取代物只有一种；

③1mol物质最多可消耗1mol NaOH；   ④不考虑氧原子连接在一起的情况。

符合该要求的有机物有_______种，任写两种该物质的结构简式          。

Answer

（1）取代反应；加成反应；（2）CH2=CHCH2Cl+NaOHCH2=CHCH2OH+NaCl

2CH2=CHCH2OH+O22CH2=CHCHO+2H2O；（3）CH3COCH2COCH3 （4）取适量丙烯醛（C）于试管中，加入新制的银氨溶液，水浴加热（或新制的氢氧化铜，直接加热）。若形成光亮的银镜（或产生红色沉淀），证明有醛基。取银镜反应后的溶液加足量的硫酸酸化后，加入几滴溴水（或高锰酸钾），褪色，证明有碳碳双键。

（5）8

【解析】

试题分析：根据图示的关系可知: CH2=CHCH3与Cl2在一定条件下发生取代反应产生A：CH2=CHCH2Cl；A与NaOH的水溶液产生取代反应产生B：CH2=CHCH2OH；B与O2在Cu作催化剂作用下加热，发生氧化反应产生C：CH2=CHCHO；C与银氨溶液在水浴加热发生氧化反应，然后酸化得到D：CH2=CHCOOH；D与CH 3OH在浓硫酸作用下发生酯化反应产生E：CH2=CHCOOCH3；E与F：CH3COCH2COCH3发生加成反应产生G：。（1）反应Ⅰ的反应类型为取代反应；反应Ⅵ的反应类型为加成反应；（2）反应Ⅱ的化学方程式是CH2=CHCH2Cl+NaOHCH2=CHCH2OH+NaCl；反应Ⅲ的化学方程式是2CH2=CHCH2OH+O22CH2=CHCHO+2H2O；（3）根据物质的结构及相互转化关系可知：F的结构简式为CH3COCH2COCH3；（4）在C中含有醛基和碳碳双键，检验C物质中官能团的方法是取适量丙烯醛（C）于试管中，加入新制的银氨溶液，水浴加热（或新制的氢氧化铜，直接加热）。若形成光亮的银镜（或产生红色沉淀），证明有醛基。取银镜反应后的溶液加足量的硫酸酸化后，加入几滴溴水（或高锰酸钾），褪色，证明有碳碳双键。（5）比G少2个氢原子的物质具有下列性质：①遇FeCl3溶液显紫色；②苯环上的一氯取代物只有一种；③1mol物质最多可消耗1mol NaOH； ④不考虑氧原子连接在一起的情况。则符合该要求的有机物有8种，它们是：。

考点：考查有机物的结构、性质、相互转化、化学方程式、同分异构体的书写的知识。