Question

有机物A（C₉H₁₀O₂）在光照条件下生成的一溴代物B有下列转化关系（无机产略）：

已知：①K的一卤代产物只有两种同分异构体；

②当羟基与双键碳原子相连时，易发生下列转化：RCH=CHOH→RCHCHO

请回答下列问题

（1）G中官能团的名称                ；

（2）上述反应属于取代反应的是        ；

（3）写出与E互为同分异体且含有两种官能团的有机X的结构式            ；

（4）写出反应①的化学方程式：                     ；

（5）符合下列条件的A的同分异构体有          种；

I含有苯环

II能发生银镜反应和水解反应

III在稀氢氧化钠溶液中，1mol该能与1molNOH反应

请任写出其中的一种同分异构体的结构简式               ；

Answer

（1）酯基、碳碳双键

（2）①⑥

（3）HOCH2CHO

（4） +3NaOHCH3COONa++NaBr+H2O

（5）5      

【解析】由G发生加聚反应生成（C4H6O2）n，可知G的分子式为C4H6O2，其不饱和度为（ 2×4+2-6）/2=2，G在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成F与C，故G为酯、还含有1个C=C双键，F氧化生成E，E与氢氧化溶液反应生成C，故C为羧酸盐，且F、E、C含有相同的碳原子数目为2，故C结构简式为CH3COONa，故F为CH3CHO（CH2=CHOH不稳定），E为CH3COOH，G为CH3COOCH=CH2，有机物A的分子式为C9H10O2，不饱和度为 （2×9+2−10）/2=5，考虑含有苯环，A在光照条件下生成的一氯代物B，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D，D含有连续氧化生成J，D含有醇羟基，A含有酯基，故A中含有1个苯环、1个酯基，A在光照条件下生成的一氯代物B，A含有烃基，结合K的一卤代产物只有两种同分异构体，故A为，B为，D为，I为，J为，K为，M为。

（1）由上述分析可知，G为CH3COOCH=CH2，含有酯基、碳碳双键。

（2）反应①是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成CH3COONa与，属于取代反应，注意同时发生中和反应，反应②是发生氧化反应生成，反应③是发生氧化反应生成，反应④是与硫酸发生复分解反应生成，反应⑤是CH3COOH与氢氧化钠发生中和反应生成CH3COONa，反应⑥是CH3COOCH=CH2在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成CH3CHO与CH3COONa，属于取代反应，同时发生中和反应等，故答案为：①⑥；

（3）与CH3COOH互为同分异构体且含有两种官能团的有机物X的结构简式为：HOCH2CHO。

（4）反应①是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成CH3COONa与，反应方程式为：+3NaOHCH3COONa++NaBr+H2O

（5）符合条件I．含有苯环，II．能发生银镜反应和水解反应，含有酯基，为甲酸酯，III．在稀氢氧化钠溶液中，1mol该同分异构体能与1molNaOH反应，应是甲酸与醇形成的酯，故符合条件的的同分异构体有：、、、、。