Question

【有机物化学基础】

有机物G是制备液晶材料的中间体之一，其结构简式为：

G的一种合成路线如下：其中，A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。

已知：X的核磁共振氢谱只有1种峰；RCH＝CH₂RCH₂CH₂OH；通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：

（1）A的结构简式是           ；C中官能团的名称是           。

（2）B的名称是             。第①～⑦步中属于取代反应的有       （填步骤编号）

（3）写出反应⑤的化学方程式                                     。

（4）第⑦步反应的化学方程式是                                   。

（5）G经催化氧化得到Y（C₁₁H₁₂O₄），写出同时满足下列条件的Y的所有同分异构体的结构简式               。

a.苯环上的一氯代物有2种；   b.水解生成二元羧酸和醇。

Answer

（1）  醛基 

（2）2-甲基-1-丙醇；  ⑤⑥⑦

（3）＋2Cl2 ＋ 2HCl

（4）

（5）    

【解析】X的分子式为C4H9Cl其核磁共振氢谱只有1种峰，表面其只有一种化学环境的氢，说明X为2-甲基-2-氯丙烷；XA是消去反应，故A为(CH3) 2C＝CH2；AB是加成反应，故B为(CH3) 2CHCH2OH；BC是氧化反应，故C为(CH3) 2CHCHO；CD是氧化反应，故D为(CH3) 2CHCOOH；由题意知E发生取代反应，故E为；F发生水解反应，故F为；由题意知D+FG为酯化反应，故G为；中醛基被氧化成酸，故Y为(CH3)2COO(C6H4)COOH。

（1）A的结构简式，C为(CH3) 2CHCHO，故其官能团为醛基。

（2）B为(CH3) 2CHCH2OH其名称为2-甲基-1-丙醇；综上分析知①～⑦中取代反应为⑤⑥⑦。

（3）步骤⑤在是光照条件下与氯气发生取代反应，故反应方程式＋2Cl2 ＋ 2HCl。

（4）步骤⑦是D和F发生酯化反应，故反应方程式＋＋H2O

（5）Y为(CH3)2COO(C6H4)COOH则其满足ab两条件的同分异构体为