Question

【有机物化学基础】

苹果酸广泛存在于苹果等水果的果肉中，是一种常用的食品添加剂。经测定，苹果酸的相对分子质量为134，所含各元素的质量分数为：w(c)=35.82% W(H)=4.86%,其余为氧，其中存在5种不同化学环境的H原子。1mol苹果酸能与2molNaHCO₃完全反应、能与足量的Na反应生成1.5molH₂的。用乙烯为原料人工合成苹果酸的线路如下：

已知：

请回答下列问题：

（1）苹果酸的分子式为_______，A物质的名称为_______。

（2）F中含有的官能团名称是_______，G+B→H的反应类型是_______。

（3）在合成线路中，C→D这一步骤反应的目的是_____。

（4）D→E反应的化学方程式为_________。

（5）苹果酸和NaHCO₃完全反应的化学方程式为________。

（6）与苹果酸含有相同种类和数量的官能团的同分异构体的结构简式为____。

Answer

（1）C4H6O5   乙醇 

（2） 羟基、羧基   加成反应；

（3）在C分子中引入Br原子；

（4）Br－CH2－COOH+2NaOHHO－CH2－COONa+NaBr+H2O

（5）

（6）

【解析】（1）根据碳、氢、氧原子的质量分数及相对分子质量，可求出苹果酸的分子式是C4H6O5。乙烯和水在催化剂存在时发生加成反应生成A是乙醇，根据连续氧化碳原子不变可知，B是乙醛、C是乙酸；结合信息①进一步推断，D是BrCH2COOH，E是HOCH2COONa，F是HOCH2COOH，G是OHC-CH2COOH，又有信息②，生成的H为NaOOC-CH（OH）-CH2CHO，酸化后得I，HOOCH（OH）-CH2CHO，I催化氧化为J，J是HOOC-CO-CH2-COOH，此再氧化加氢得到苹果酸：HOOC-CH（OH）-CH2COOH。

（3）结合流程图知，C→D这一步反应的目的是为了在C中引入Br原子。

（4）D→E的化学方程式是Br－CH2－COOH+2NaOHHO－CH2－COONa+NaBr+H2O

（5）苹果酸和NaHCO3完全反应的化学方程式是

（6）与苹果酸含有相同种类和数目的官能团的结构为：