Question

已知：

水杨酸酯E为紫外吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下：

 

请回答下列问题：

（1）一元醇A中氧的质量分数约为21.6%。则A的分子式为          ；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为            。

（2）B能与新制的Cu(OH)₂发生反应，该反应的化学方程式为            。

（3）C有     种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂       ；

（4）第③的反应类型为          ；D所含官能团的名称为         。

（5）写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：      。

A、分子中含有6个碳原子在一条线上         

B、分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团

（6）第④步的反应条件为           ；写出E的结构简式           。

Answer

（1）C4H10O   1-丁醇（或正丁醇）

（2）CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O

（3）2；银氨溶液、稀盐酸、溴水（或其他合理答案）；

（4）还原反应（或加成反应）；羟基；

（5）

（6）浓硫酸、加热；

【解析】选本题的意图，就是提醒同学们，特别注意定量关系在有机推断中的应用，把做过的有定量试题归类，特别是有关官能团数目的确定。一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，设该饱和一元醇的化学式为CnH2n+2O，16÷21.6%=74，则n=4，且A中只有一个甲基，所以该一元醇是1-丁醇。

（1）通过以上分析知，A的分子式为：C4H10O，结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为1-丁醇；

（2）加热条件下，丁醛和新制氢氧化铜反应生成丁酸钠、氧化亚铜和水，反应方程式为：CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O

（3）丁醛发生加成反应生成物的结构简式为：CH3CH2CH2CH(OH)CH（CH2CH3）CHO，CH3CH2CH2CH(OH)CH(CH2CH3)CHO发生消去反应有两种生成物，C中含有醛基和碳碳双键，都能和溴水反应，要检验两种官能团，则应先用银氨溶液检验醛基，然后再用溴水检验碳碳双键，所以所加试剂先后顺序是：银氨溶液、稀盐酸、溴水；

（4）C和氢气发生加成反应（或还原反应）生成D，C中的醛基被还原生成羟基，所以D中含有羟基。

（5）写出水杨酸所有同分异构体的结构简式：水杨酸除了羧基，苯环的不饱和度为4，写6个碳原子在一条直线上时，应该有碳碳叁键两个。

（6）第④步的反应是酯化反应，根据乙酸乙酯的反应条件知，该反应条件是浓硫酸作催化剂、加热，通过以上分析知，E的结构简式为