Question

合成口服抗菌药琥乙红霉素片的原料G、某种广泛应用于电子领域的高分子化合物I的合成路线如下：

已知：① R—CH₂—CH=CH₂R—CHCl—CH=CH₂

②R—CH₂—CH=CH₂R—CH₂CH₂CH₂CHO

（1）C的结构简式是    ，E中的官能团的名称是                  。

（2）写出AB的反应方程式        ，该反应类型是           。

（3）H的分子式为C₈H₆O₄，能与碳酸钠溶液反应放出气体，其一氯取代物只有一种，试写出E+HI的反应方程式                     。

（4）关于G的说法中错误的是          (填序号)。

a．1 mol G最多可与2 mol NaHCO₃反应

b．G可发生消去反应

c．1 mol G最多可与2 mol H₂发生加成反应

d．1 mol G在一定条件下可与2 mol乙醇发生取代反应

Answer

(1)

 羟基

（2）

（3）

（4）b、c

【解析】（1）有E的分子式可得C中的碳原子个数为3，根据信息可得A为丙烯，与氯气发生信息①中的反应生成B，B在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应生成羟基，C到D发生信息②中的反应生成醛基，D到E是醛基与氢气发生加成反应生成羟基；

（2）根据信息①可知A到B是丙烯与氯气发生取代反应。

（3）分析H的分子式中含H原子较少，应该含有苯环，再根据与碳酸钠反应放出二氧化碳气体可得应含有羧基，根据一氯代物只有一种，综合可得H的结构简式，与E发生酯化反应得出化学方程式。

（4）E到F是把羟基氧化为醛基，F到G是把醛基氧化为羧基，综合分析得G的结构简式，1mol的 G中有2mol的羧基，故a和d都正确，根据G的结构简式可得不能发生取代反应，也不能与氢气发生加成反应，故b、c错误