Question

【有机物化学基础】

以下是一种药物Ⅳ合成部分路线：

请回答下列问题：

（1）化合物Ⅰ的分子式为    ，它长期暴露在空气中会变质，其原因是    。

（2）化合物Ⅰ转化为Ⅱ的反应类型是         。

（3）化合物Ⅰ的同分异构体A含α-氨基苯乙酸，A的苯环对位含，则A的结构简式是         ，A在催化剂的作用下通过肽键形成高聚物，试写出该反应的化学方程式               。

（4）写出Ⅲ的结构简式              。

（5）在一定条件下发生类似化合物Ⅱ转化为Ⅲ的反应，试写出该反应的化学方程式                 。

Answer

（1）C9H11O3N   酚类化合物（酚羟基）易被空气中的O2氧化 

（2）取代（酯化）反应   

（3） 

（4）

（5）    

【解析】（1）根据化合物I的结构简式，不难看出其分子式是C9H11O3N，化合物I中含有一个酚羟基，酚羟基是极易被空气中的氧气氧化的官能团，所以化合物I在空气中会变质。

（2）化合物I与乙醇通过酯化反应生成化合物II，所以该反应类型是酯化反应或取代反应。

（3）根据要求，同分异构体A是α-氨基苯乙酸，所以可以先写出一个苯乙酸，然后在α位置上再添加上一个氨基，然后再根据要求在苯环的对位处加上一个

-CH2OH基团，因此得到的A的结构简式为。从A的结构简式中可能找到该分子既含氨基又含羧基，所以以A为单体，A分子间发生缩聚反应，即，。

（4）比较化合物II和化合物IV，II中的酯基变成了羧基，氨基、酚羟基与酰氯基团形成了一个环。所以从条件看出，化合物III变成化合物IV发生的是酯类的水解，因此化合物III的结构简式为。

（5）根据（4）中分析，氨基、酚羟基与酰氯基团形成了一个环，N与C原子形成C=N键，C与O形成C-O键，同时形成小分子的有HCl、H2O，故该反应的方程式为：