Question

（10分）以石油裂解产物丙烯为原料合成一些新物质的路线如下。 

其中A、B、C、X、Y、Z、W、H均为链状化合物，A、Z均能发生银镜反应，C中不含甲基，1mol C可与足量钠反应生成22.4 L H₂（标准状况）。请回答下列问题：

（1）A中所含官能团的名称为                      ，B的结构简式为                      。

（2）填反应类型：A→B                       ，C＋W→H                       。

（3）写出X→Y反应的化学方程式为：

                                                        。

（4）写出A与银氨溶液反应的化学方程式为：

                                                   。

（5）写出C＋W→H的化学方程式为：

                                                     。

（6）符合下列条件分子式为C₄H₁₀O₂的同分异构体有            种，并写出其中核磁共振氢谱有3个吸收峰且吸收峰面积比为2∶2∶1的结构简式                        。

①与C互为同系物，②若分子中有两个羟基不能连在同一个碳原子上。

Answer

24．（14分）（1）碳碳双键、醛基（写结构简式不给分） HOCH2-CH2-CHO（结构简式有错不给分）

（2）加成反应 取代反应（或酯化反应）

（3）CH3-CH­2-CH2Br+NaOH CH3-CH­2-CH2OH+NaBr

（4）CH2＝CH-CHO+2Ag(NH3)2OH CH2＝CH-COONH4+2Ag+3NH3+H2O

（5）2CH3CH2COOH+HOCH2CH2CH2OH CH3CH2COOCH2CH2CH2OOCCH2CH3+2H2O

（以上条件未写扣1分，结构简式有错不给分）

（6）6种 HOCH2CH2CH2CH2OH

【解析】

试题分析：（1）根据A、Z均能发生银镜反应可知A中含有醛基，若只有醛基分子式应为C3H6O实际为C3H4O，所以还有碳碳双键，A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反应，则A是醛，C中不含甲基，1mol C可与足量钠反应生成22.4L H2（标准状况），结合其分子式知，C中含有两个醇羟基，且C中两个羟基位于边上，所以丙烯被氧化生成A，所以A是丙烯醛，A和水发生加成反应生成B，根据以上分析知，B中羟基位于边上，所以B的结构简式为：HOCH2CH2CHO；（2）A的结构简式为CH2=CHCHO，B的结构简式为：HOCH2CH2CHO，A到B是双键变单键的过程，所以为加成反应，B和氢气发生加成反应生成C，C的结构简式为：HOCH2CH2CH2OH，丙烯与HBr发生加成反应生成卤代烃，再与NaOH水溶液，在加热的条件下发生取代反应生成醇，经历两部氧化反应生成酸W，所以C与W反应为取代反应（或酯化反应）；（3）X到Y是卤代烃的取代反应，则X→Y发生反应的化学方程式为：CH3-CH­2-CH2Br+NaOH CH3-CH­2-CH2OH+NaBr（4）A为丙烯醛，A与银氨溶液反应的化学方程式为：CH2＝CH-CHO+2Ag(NH3)2OH CH2＝CH-COONH4+2Ag+3NH3+H2O（5）C与W反应为取代反应（或酯化反应），C＋W→H的化学方程式为：2CH3CH2COOH+HOCH2CH2CH2OH CH3CH2COOCH2CH2CH2OOCCH2CH3+2H2O（6）分子式为C4H10O2的同分异构体有，1，2-丁二醇 2，3-丁二醇 1，3-丁二醇 1，4-丁二醇 2-甲基-1，2-丙二醇 2-甲基-1，3-丙二醇共六种，核磁共振氢谱有3个吸收峰（即3种不同化学环境的氢原子）且吸收峰面积比为2∶2∶1（对称型分子），并且与C互为同系物（二元醇），且分子中有两个羟基不能连在同一个碳原子上，综上可得结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH。

考点：考查有机物的推断，有机化学方程式的书写等知识。