Question

（12分）（1）化合物A(C₄H₁₀O)是一种有机溶剂。A可以发生以下变化，则：

①A分子中的官能团名称是____________________；

②A只有一种一氯取代物，写出由A转化为B的化学方程式__________________________________________________________；

③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。F的结构简式是_______________________________________。

（2）化合物“HQ”(C₆H₆O₂)可用作显影剂，“HQ”可以与氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是(选填序号)_______________________。

①加成反应   ②加聚反应    ③氧化反应  ④水解反应

已知“HQ”的一硝基取代物只有一种，“HQ”的结构简式是_______________________。

（3）A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为C₁₀H₁₂O₂Na₂的化合物。“TBHQ”的结构简式是_____________。

Answer

(1)①羟基

②(CH3)3C—OH＋Cl2 ③CH3—CH(CH3)—CH2OH

(2)①③；(3)

【解析】

试题分析：（1）A能和钠反应，且A的分子中只含一个氧原子，则说明A中含有羟基，为丁醇，A只有一种一氯取代物B，则丁基中只有1种H原子，则A为（CH3）3COH，B为。在加热、浓硫酸作催化剂条件下，A能发生反应生成D，D能和溴发生加成反应生成E，则D中含有碳碳双键，则A发生消去反应生成D，故D的结构简式为：CH2=C（CH3）2，E的结构简式为：CH2BrCBr（CH3）2，①由上述分析可知，A为（CH3）3COH，分子中的官能团名称是：羟基；

②A只有一种一氯代物B，A转化为B的化学方程式为：

③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，说明F中含有羟基，F的一氯取代物有三种，F分子中丁基有3种不同的H原子，则F的结构简式为：

（2）“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应，说明HQ中含有酚羟基，结合其分子式知，该有机物中含有两个酚羟基和一个苯环，所以具有酚和苯环的性质，①苯环能发生加成反应正确； ② 该有机物中不含碳碳双键，所以不能发生加聚反应，错误； ③该有机物含有酚羟基，易发生氧化反应，正确； ④该有机物中不含卤原子、酯基或肽键等，所以不能发生水解反应，错误； “HQ”的一硝基取代物只有一种，则HQ中两个羟基在苯环上处于相对位置，其结构简式为：

（3）A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”，“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为C10H12O2Na2的化合物，则“TBHQ”中含有2个酚羟基，结合A、“HQ”的化学式可知，应（CH3）3COH与发生苯环取代反应脱去1分子水生成“TBHQ”，故“TBHQ”结构简式为

。

考点：考查有机物的推断；有机物分子中的官能团及其结构；取代反应与加成反应。