Question

（10分）研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯 → 确定实验式 → 确定分子式 → 确定结构式。

已知：① 2R-COOH + 2Na  → 2R-COONa + H₂ ↑

② R-COOH + NaHCO₃ → R-COONa + CO₂↑ + H₂O

有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：

实 验 步 骤	解 释 或 实 验 结 论
（1）称取A 9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍。	试通过计算填空： （1）A的相对分子质量为            。
（2）将此9.0gA在足量纯O2充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g。	（2）A的分子式为                 。]
（3）另取A 9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24LH2（标准状况）。	（3）用结构简式表示A中含有的官能团                                    。
（4）A的核磁共振氢谱如下图：	（4）A中含有        种氢原子。 综上所述， A的结构简式为                     。

Answer

90 , C3H6O3 , -COOH -OH , 4 CH3CHOHCOOH

【解析】

试题分析：根据气体密度比等于摩尔质量之比，结合题给信息确定A的摩尔质量为90g/mol,

则（1）A的相对分子质量为90；

（2）9.0gA即0.1molA充分燃烧生成水的质量为5.4g,n(H)=0.6mol,生成的CO2为13.2g，n(C)=0.3mol,0.1 mol A中含O的质量9.0g-0.6mol×1g/mol-0.3mol×12g/mol=4.8gn，(O)=0.3mol;所以1 molA中含3 molC、6 molH、3 molO,其分子式为C3H6O3;

(3)0.1molA→0.1molCO2,确定A中含一个－COOH,0.1molA→0.1molH2,而一个-COOH只能提供一个H，所以确定A中还有一个-OH.

(4)由A的核磁共振氢谱有四个峰，确定有4种氢原子，且四个峰的面积约为1：1：1：3，从而A的结构简式为CH3CHOHCOOH.

考点：有机物分子式的确定、结构简式的确定。