Question

（16分）现有分子式为C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，X中苯环上有四个取代基，其中一个是酯基，苯环上的一氯代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1:2:6:1，在一定条件下可发生下述一系列反应，其中C能发生银镜反应，D和E遇FeCl₃溶液显色且能与浓溴水反应。

已知：

① 在稀碱溶液中，连在苯环上的溴原子不易发生水解

②两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它将自动发生脱水反应，如CH₃CH(OH) ₂ → CH₃CHO + H₂O

回答下列问题：

（1）H的分子式是                      

（2）C的结构简式为              I的结构简式为           

（3）H→I反应类型是          

（4）E不易发生的化学反应类型有            （选填序号）

A、取代反应      B、消去反应     C、氧化反应       D、银镜反应

（5）下列有关D物质的叙述中正确的是        （选填序号）

A、D物质能与碳酸钠反应            

B、D物质苯环上有四个取代基

C、D物质有氧化性，没有还原性

D、D物质是芳香烃

（6）写出下列反应的化学方程式：

①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式：                          

②F→H的化学方程式：                                            

Answer

（1）C9H14O2 （2）HCOOH

（3）加聚反应 （4）BD （5）AB

（6）

（每空2分）

【解析】

试题分析：由于A氧化得到B。B氧化得到C，又 X在NaOH条件下水解然后酸化得到羧酸和醇（或苯酚类物质），则C是羧酸。由于C能发生银镜反应，则C是甲酸HCOOH，那么根据物质间的转化关系可得A是甲醇CH3OH；B是甲醛HCHO，X是甲酸产生的酯。由于D与碱性Cu(OH)2溶液共热然后酸化得到的E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应。说明在E中含有酚羟基，与甲酸形成的酯是酚羟基形成。X中苯环上有四个取代基，苯环上的一氯代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1:2:6:1，则应该是对称结构。X是；X在碱性条件下水解然后酸化得到C和D。C是HCOOH； D是；则B是HCHO；A是CH3OH； E是；E与足量的氢气发生加成反应得到F：；F在浓硫酸存在下加热发生消去反应得到H：；H在一定条件下发生加聚反应得到I：。进过上述分析知道（1）H的分子式是C9H14O2

（2）C、I的结构简式为HCOOH

（3）H→I反应类型是加聚反应；（4）E含有酚羟基、羧基、甲基能够发生取代反应、氧化反应；含有苯环，能够发生加成反应；是有机化合物，能够发生燃烧反应（或氧化反应）。由于是酚羟基，所以不能发生消去反应，没有醛基所以不能发生银镜反应选BD。（5）D是；酚羟基可以碳酸钠反应A对；苯环上有四个取代基，B对，有醛基，有还原性C错，不是烃，D错。

（6）①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式是

考点：考查物质的推断、有机物的结构、性质、转化、化学方程式、同分异构体的书写的知识。