Question

（18分）药物阿莫西林能杀灭或抑制细菌繁殖，它的合成路线如下：

A能使三氯化铁溶液显色。完成下列填空：

（1）写出A的结构简式：_____________；CH₃I的作用___________________。

（2）反应④的化学方程式____________________________________。

H的一种同分异构体的一氯代物的结构为，该物质在NaOH水溶液中加热反应时的化学方程式为           。

（3）试写出能同时满足以下条件H所有的同分异构体          。

a．能与氯化铁溶液发生显色反应  

b．能与碳酸氢钠反应产生无色气泡

c．取0．1mol有机物能与足量Na反应能产生3．36L（标况下）气体

d．苯环上的一氯代物只有两种，但苯环上氢原子数不少3

e．分子中含有甲基

（4）试利用CH₃CH＝CH₂为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。

合成路线流程图例如下：

Answer

21．（1） 保护酚羟基，防止被氧化

（2）

【解析】

试题分析：A能使三氯化铁溶液显色，说明A中含有酚羟基，A和碘烷发生取代反应生成，则A的结构简式为，发生反应生成B，根据和B的分子式知，该反应发生取代反应，

B发生一系列反应生成，根据和的结构简式知，B的结构简式为，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，C的结构简式为，C被氧化生成 D，D的结构简式为，根据题给信息知，和氢氰酸发生加成反应生成E，E发生水解反应生成，E的结构简式为，发生反应生成F，F反应生成G，G发生取代反应生成阿莫西林，则G的结构简式为，F的结构简式为，

（1）通过以上分析知，A的结构简式为，酚羟基易被氧化，为防止酚羟基被氧化，使酚羟基和碘烷发生取代反应，所以碘烷的作用是保护酚羟基防止被氧化；（2）由分析知道反应④的化学方程式为：

（3）的官能团有酚羟基、酯基、卤素原子等都可与NaOH溶液反应，化学方程式为：

（4）能与氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚羟基，能与碳酸氢钠反应产生无色气泡说明含有羧基，取0.1mol有机物能与足量Na反应能产生3.36L（标况下）气体，说明含有3个羟基，苯环上的一氯代物只有两种，但苯环上氢原子数不少3，说明苯环上有2个或3个取代基，分子中含有甲基；故符合条件的H的同分异构体为、、；（5）以CH3CH＝CH2为原料制备的合成路线流程图为：CH3CH＝CH2CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3CH3COCH3。

考点：考查有机物的合成与有机物同分异构体的书写等知识。