Question

（19分）按要求填空：

（1）某有机物的结构简式为：，该有机物中含氧官能团有：      、      、      、      （写官能团名称）。

（2）有机物的系统名称是      ，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统名称是      。

（3）下图是某一有机物的红外光谱图，该有机物的相对分子质量为74，则其结构简式为      。

（4）苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：

(R、R′表示烷基或氢原子)

①现有苯的同系物甲和乙，分子式都是C₁₀H₁₄。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是    ；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C₈H₆O₄的芳香酸，则乙可能的结构有      种。

②有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C₁₀H₁₄，它的苯环上的一溴代物只有一种。丙的结构简式共有四种，写出其余三种：

、        、       、     。

（5）已知：RCH＝CHR^，RCOOH+R^，COOH。写出在强氧化剂条件下生成和另一种有机物      （写出其结构简式）。

Answer

（1）醚键、羟基、硝基、羰基

（2）5,6­二甲基­3­乙基­1­庚炔 2,3­二甲基­5­乙基庚烷

（3）CH3CH2OCH2CH3（2分）

（4）① 9

②

（5）

【解析】

试题分析：根据结构简式，该有机物的含氧官能团有：醚键、羟基、硝基、羰基；（2）该物质为炔烃，根据炔烃的命名原则，选择含有三键的最长链为主链，从三键最近的一端开始给碳原子编号，的系统命名为：5,6­二甲基­3­乙基­1­庚炔；将其在催化剂存在下完全氢化，生成物为烷烃，选取最长链为主链，从离支链最近的一端开始给碳原子编号，该烷烃系统命名为：2,3­二甲基­5­乙基庚烷；（3）红外光谱图，含有、对称的、对称的，相对分子质量为74，可推出结构简式为：CH3CH2OCH2CH3；（4）①根据提示，与苯环直接相连的碳原子有氢原子才能被氧化为羧基，所以甲的结构简式是；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，说明分子中有2个羧基，乙分子中有两个侧链，一个甲基、一个丙基，对应3种同分异构体（邻、间、对）；或乙分子中有两个侧链，一个甲基、异丙基，对应3种同分异构体（邻、间、对）；或乙分子中有两个侧链，两个乙基，对应3种同分异构体（邻、间、对），所以共9种；②苯环上的一溴代物只有一种，说明分子结构对称、或。（5）根据RCH＝CHR，RCOOH+R，COOH，醛基易被氧化为羧基，所以另一种产物是乙二酸。

考点：本题考查有机物的结构与性质、同分异构体。