Question

（16分）药物Z可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等，可由X（咖啡酸）和Y（1，4－环己二酮单乙二醇缩酮）为原料合成（如下图）。

 

试填空：

（1）X的分子式为     ；该分子中最多共面的碳原子数为     。

（2）Y中含有       个手性碳原子。

（3）Z能发生       反应。（填序号）

A．取代反应     B．消去反应         C．加成反应       D．催化氧化反应

（4）鉴别X和Z可用下列何种物质        ？

A．Br₂水      B．酸性KMnO₄溶液     C．FeCl₃溶液      D．Na₂CO₃溶液

（5）1 mol Z与足量的氢氧化钠溶液充分反应，需要消耗氢氧化钠       mol；

1 mol Z在一定条件下与足量Br₂充分反应，需要消耗Br₂        mol。

1 mol Z在一定条件下与足量H₂充分反应，需要消耗H₂        mol。

Answer

C9H8O4 9 （2）0 （3）ABC （4）D

（5）3；4；5

【解析】

试题分析：（1）根据X的结构简式，可知X的分子式为C9H8O4；以苯环和碳碳双键两平面共面，所以分子中最多共面的碳原子数为9；（2）连有四个不同基团的碳原子称为手性碳原子，所以Y中不含手性碳原子；（3）Z中含有醇羟基，所以Z能发生取代反应、消去反应，由于和羟基直接相连的碳原子没有氢，所以不能发生催化氧化；Z中 含有双键能发生加成反应；（4）X中含有羧基，Z不含羧基，可以用碳酸钠溶液鉴别；（5）酚羟基、酯基消耗氢氧化钠，Z中含有2个酚羟基、1个酯基，所以共消耗3mol氢氧化钠；酚羟基的邻位、对位与溴发生取代反应，碳碳双键与溴发生加成反应，所以消耗4molBr2；苯环、酮羰基消耗氢气，酯基与氢气不反应，所以共消耗氢气5mol。

考点：本题考查有机物的结构和性质。