(7分)甘油是重要的化工原料,可以用来制造塑料,合成纤维、炸药等,写出由CH3CH2CH2Br为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下:
请在横线上注明条件,在框内写结构简式。
(12分)合成口服抗菌药琥乙红霉素片的原料G、某种广泛应用于电子领域的高分子化合物I的合成路线如下:
已知:① R—CH2—CH=CH2R—CHCl—CH=CH2
②R—CH2—CH=CH2R—CH2CH2CH2CHO
(1)C的结构简式是 ,E中的官能团的名称是 。
(2)写出A→B的反应方程式 ,该反应类型是 。
(3)H的分子式为C8H6O4,能与碳酸钠溶液反应放出气体,其一氯取代物只有一种,试写出
E+H→I的反应方程式 ,该反应类型是 。
(4)关于G的说法中错误的是 (填序号)。
A.1 mol G最多可与2 mol NaHCO3反应
B.G可发生消去反应
C.1 mol G最多可与2 mol H2发生加成反应
D.1 mol G在一定条件下可与2 mol乙醇发生取代反应
(10分)含苯酚的工业废水的方案如下图所示:
回答下列问题:
(1)设备①进行的是 操作(填写操作名称),实验室这一步操作所用的仪器是 。
(2)由设备②进入设备③的物质A是 ,由设备③进入设备④的物质B是 。
(3)在设备③中发生反应的化学方程式为 。
(4)在设备④中,物质B的水溶液和CaO反应,产物是 、 和水,再通过过滤得产物。
(5)上图中,能循环使用的物质是C6H6、CaO、 、 。
(6)写出同时满足下列条件的苯酚的一种同分异构体的结构简式是 。
①核磁共振氢谱只有一个峰 ②分子中无碳碳双键
(16分)在有机物分子中,不同氢原子的核磁共振谱中给出的信号也不同,根据信号可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如二乙醚的结构简式为: CH3—CH2—O—CH2—CH3 ,其核磁共振谱中给出的信号有两个,如图①所示:
(1)下列物质中,其核磁共振氢谱中给出的信号只有一个的是 。(填序号)
A.CH3CH3 B. CH3COOH C. CH3OH D. CH3OCH3
(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2, A的核磁共振氢谱图如右图②所示,则A的结构简式为 ,请预测B的核磁共振氢谱上有 种信号。
(3)在常温下测得的某烃C8H10(不能与溴水反应)的核磁共振谱上,观察到两种类型的H原子给出的信号,其强度之比为2:3,试确定该烃的结构简式为 ;该烃在光照下生成的一氯代物在核磁共振谱中可产生 种信号,强度比为 。
(4)在常温下测定相对分子质量为128的某链烃的核磁共振谱,观察到两种类型的H原子给出的信号,其强度之比为9:1,则该烃的结构简式为 ,其名称为 。
(16分)药物Z可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等,可由X(咖啡酸)和Y(1,4-环己二酮单乙二醇缩酮)为原料合成(如下图)。
试填空:
(1)X的分子式为 ;该分子中最多共面的碳原子数为 。
(2)Y中含有 个手性碳原子。
(3)Z能发生 反应。(填序号)
A.取代反应 B.消去反应 C.加成反应 D.催化氧化反应
(4)鉴别X和Z可用下列何种物质 ?
A.Br2水 B.酸性KMnO4溶液 C.FeCl3溶液 D.Na2CO3溶液
(5)1 mol Z与足量的氢氧化钠溶液充分反应,需要消耗氢氧化钠 mol;
1 mol Z在一定条件下与足量Br2充分反应,需要消耗Br2 mol。
1 mol Z在一定条件下与足量H2充分反应,需要消耗H2 mol。
(19分)按要求填空:
(1)某有机物的结构简式为:,该有机物中含氧官能团有: 、 、 、 (写官能团名称)。
(2)有机物的系统名称是 ,将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统名称是 。
(3)下图是某一有机物的红外光谱图,该有机物的相对分子质量为74,则其结构简式为 。
(4)苯的同系物中,有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成芳香酸,反应如下:
(R、R′表示烷基或氢原子)
①现有苯的同系物甲和乙,分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是 ;乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸,则乙可能的结构有 种。
②有机物丙也是苯的同系物,分子式也是C10H14,它的苯环上的一溴代物只有一种。丙的结构简式共有四种,写出其余三种:
、 、 、 。
(5)已知:RCH=CHR,RCOOH+R,COOH。写出在强氧化剂条件下生成和另一种有机物 (写出其结构简式)。