Question

（16分）高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如下：

已知：

Ⅰ．RCOOR’+ R’’¹⁸OHRCO¹⁸OR’’+R’OH（R、R’、R’’代表烃基）

Ⅱ．（R、R’代表烃基）

（1）①的反应类型是________。

（2）②的化学方程式为________。

（3）PMMA单体的官能团名称是________、________。

（4）F的核磁共振氢谱显示只有一组峰，⑤的化学方程式为________。

（5）G的结构简式为________。

（6）下列说法正确的是________（填字母序号）。

a．⑦为酯化反应

b．B和D互为同系物

c．D的沸点比同碳原子数的烷烃高

d．1 mol 与足量NaOH溶液反应时，最多消耗4 mol NaOH

（7）J的某种同分异构体与J具有相同官能团，且为顺式结构，其结构简式是________。

（8）写出由PET单体制备PET聚酯并生成B的化学方程式________。

Answer

（1）加成反应

（2）

（3）碳碳双键（1分） 酯基（1分）

（4）

（5） （6）a、c

（7）

（8）

【解析】

试题分析：根据有机合成路线，采用正向推理和逆向推理相结合的方法，乙烯与Br2发生加成反应生成的A为，加入NaOH溶液A发生水解反应生成的B为，与对苯甲酸甲酯发生酯交换反应生成PET单体和D，则D为CH3OH，根据E的分子式和F的核磁共振氢谱显示只有一组峰，可知E的结构简式为：CH3CHOHCH3，在Cu催化条件下与O2发生催化氧化反应生成的F为CH3CH3，根据题目所给信息可知G为：，在浓硫酸加热条件下G发生消去反应，生成的J为：CH2=C（CH3）—COOH。

（1）根据上述分析，反应①为乙烯与Br2发生的加成反应。

（2）反应②为发生的水解反应，化学方程式为：。

（3）由PMMA的结构可推出PMMA单体的结构简式为：CH2=CH（CH3）COOCH3，则PMMA单体的官能团为：碳碳双键、酯基。

（4）F的核磁共振氢谱显示只有一组峰，可知E的结构简式为：CH3CHOHCH3，在Cu催化条件下与O2发生催化氧化反应，则⑤的化学方程式为：。

（5）根据上述分析可知G的结构简式为：。

（6）a、D为CH3OH，J为：CH2=C（CH3）—COOH，所以反应⑦为酯化反应，故a正确；b、B为，D为CH3OH，二者不是同分异构体，故b错误；c、D为CH3OH，分子间能形成氢键，使沸点升高，所以D的沸点比同碳原子数的烷烃高，故c正确；d、含有两个酯基，1 mol 与足量NaOH溶液反应时，最多消耗2mol NaOH，故d错误。

（7）J的某种同分异构体与J具有相同官能团，且为顺式结构，则结构简式是：。

（8）PET单体制备PET聚酯并生成B：，则PET聚酯的结构简式为：，所以化学方程式为：

考点：本题考查有机合成的分析、化学方程式的书写、有机物的结构与性质、有机反应类型。