Question

（16分）酯交换法广泛应用于医药、生物制剂等有机合成路线，下列反应①②均为酯交换反应。

（1）化合物I的分子式是_______________，1mol化合物I完全燃烧，消耗_____mol氧气。

（2）酯交换属于       _反应（填“取代、加成、消去”）。写出物质I在稀硫酸或氢氧化钠条件下水解的化学反应方程式：_______________。

（3）下列关于化合物I的说法正确的是_________。

A．化合物I可与浓溴水反应生成白色沉淀

B．1mol化合物I最多能与2mol氢氧化钠发生反应

C．化合物I可以发生银镜反应

D．化合物I的核磁共振氢谱有五个峰

（4）化合物有多种同分异构体，写出符合下列要求的同分异构体___________________________。

a．能与FeCl₃发生显色反应；

b．苯环上的一氯代物有两种；

c．能与氢氧化钠发生水解反应。

Answer

（1）C9H10O3 （2分） 10（2分）

（2）取代（2分）

（3分）

（3）ABD（3分）（选对一项得一分，选错一项倒扣一分）

（4）（4分）

【解析】

试题分析：（1）化合物I的结构简式也可以表示为：HO—C6H4—CH2COOCH3，故分子式为：C9H10O3，根据有机物燃烧反应方程式：CxHyOz+(x+ )O2 xCO2+H2O可知，1mol化合物I完全燃烧，消耗mol氧气；

（2）酯交换是将两反应物的烃基互换属于取代反应，I在稀硫酸条件下水解生成甲醇与对羟其苯甲酸，在氢氧化钠溶液中水解产生的对羟其苯甲酸会与NaOH继续反应，故反应的方程式分别为：

（3）化合物I含有酯基和酚羟基，可与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀；由（2）小题中反应方程式中可以看到1mol化合物I最多能与2mol氢氧化钠发生反应；化合物I中不含醛基，不能发生银镜反应；化合物I分子中国五种不同环境的氢原子，其核磁共振氢谱有五个峰。

（4）满足化合物的同分异构体，能与FeCl3发生显色反应的物质必须含有酚羟基，则其他碳原子只能在另一个侧链上，即苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种，则必须是对位，能与氢氧化钠发生水解反应必须属于酯类物质，综上，符合条件的只有。

考点：考查钠的物理性质、化学性质及保存以及钠的氧化物的化学性质。