Question

（16分）香豆素是用途广泛的香料，合成香豆素的路线如下（其他试剂、产物及反应条件均省略）：

（1）香豆素的分子式为_______；Ⅰ与H₂反应生成邻羟基苯甲醇，邻羟基苯甲醇的结构简式为______。

（2）反应②的反应类型是_____________，反应④的反应类型是_____________。

（3）香豆素在过量NaOH溶液中完全水解的化学方程式为_______________。

（4）Ⅴ是Ⅳ的同分异构体，Ⅴ的分子中含有苯环且无碳碳双键，苯环上含有两个邻位取代基，能发生银镜反应。Ⅴ的结构简式为_______________（任写一种）。

（5）一定条件下，与CH₃CHO能发生类似反应①、②的两步反应，最终生成的有机物

的结构简式为_____________。

Answer

（16分）（1）C9H6O2 （2分） （2分）

（2）消去反应（2分） 酯化反应（2分）

（3） （3分）

（4）（任写一种，其他合理答案也给分）（3分）

（5）（2分）

【解析】

试题分析：（1）根据香豆素的结构简式可知，其分子式为C9H6O2；根据Ⅰ的结构简式可知，分子中含有-CHO，可与氢气发生加成反应生成-OH，邻羟基苯甲醇的结构简式为；

（2）由官能团的变化可知反应②为消去反应，反应④为酯化反应，故答案为：消去反应；酯化反应；

（3）香豆素水解可生成酚羟基和羧基，二者都能与NaOH反应，反应的方程式为

；

（4）苯环上含有两个邻位取代基，能发生银镜反应，说明含有-CHO，另一官能团为-COOH或酯基，对应的醛基可为-CHO、-CH2CHO，另一取代基可为-CH2COOH、-COOH、-COOCH3、-OOCCH3、-OOCH等，则对应的同分异构体可能为

；

（5）与CH3CHO发生加成反应生成，然后发生消去反应可生成。

考点：考查有机物的合成与推断、分子式、同分异构体、反应类型判断以及方程式书写