Question

以甲苯为主要原料合成麻黄素的合成路线如下

（1）化合物Ⅵ的分子式为________。

（2）化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅳ、Ⅴ能使Br₂的CCl₄溶液褪色是_______________________。

（3）化合物Ⅲ的结构简式为________，生成化合物Ⅶ的反应类型为________。

（4）在浓硫酸和加热条件下，麻黄素可以发生消去反应，该反应方程式为________________。

（5）任意写出满足下列条件的化合物Ⅵ的二种同分异构体______________________。

①含一个苯环　②无酸性，酸性条件下水解生成两种有机物　③能发生银镜反应

（6）如何通过实验证明化合物Ⅱ分子中含有溴元素，简述实验操作：______________________________      

________________________________________________________________________。

Answer

（1） C9H10O2 (2分) （2）Ⅳ、Ⅴ(2分) ；（3）；加成反应；

（4）

（5）;；

(还有其他同分异构体，答案合理即可)( （任写两个，各2分，共4分)

（6）取化合物Ⅱ跟NaOH反应后的水层溶液，加入过量稀HNO3，滴加AgNO3溶液有浅黄色沉淀生成，说明化合物Ⅱ中含有溴元素(2分)

【解析】

试题分析：（1）根据化合物的结构简式可得化合物Ⅵ的分子式为C9H10O2；（2）化合物若能使Br2的CCl4溶液褪色，则应该含有不饱和的碳碳双键、醛基或碳碳三键，所以其中化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅳ、Ⅴ能使Br2的CCl4溶液褪色是Ⅳ、Ⅴ；（3）化合物Ⅱ在NaOH的水溶液中发生取代反应产生化合物Ⅲ，结构简式为；根据化合物VI及中间产物，结合化合物Ⅶ的分子结构简式可知反应类型为加成反应；（4）在浓硫酸和加热条件下，麻黄素可以发生消去反应，该反应方程式为；（5）满足条件①含一个苯环 ②无酸性，酸性条件下水解生成两种有机物 ③能发生银镜反应的化合物Ⅵ的同分异构体有;；等；（6）通过证明化合物Ⅱ分子中含有溴元素，实验操作是取化合物Ⅱ跟NaOH水溶液加热，取反应后的水层溶液，加入过量稀HNO3酸化，滴加AgNO3溶液有浅黄色沉淀生成，说明化合物Ⅱ中含有溴元素。

考点：考查物质的结构、性质、转化、化学方程式、同分异构体的书写及Br元素的检验方法的知识。