Question

（16分）碳酸二甲酯（DMC)是一种新型的绿色有机合成中间体，其在生产中具有使用安全、方便、污染少、容易运输等特点。已知一定条件下，碳酸二甲酯能发生如下反应：

反应①：

反应②：

（1）化合物Ⅲ的分子式为          ，反应①和反应②中R的结构简式为           。

（2）DMC与足量NaOH溶液反应的化学方程式                                  。

（3）类似于反应①，DMC与乙酸苯酯（）在催化剂作用下也能生成化合物Ⅱ，同时得到一种副产品G，下列有关G的说法正确的是          。

A．G的名称是甲酸乙酯         B．丙酸和G互为同分异构体

   C．一定条件下，G能发生水解反应    D．G能与新制Cu(OH)₂反应生成红色沉淀

（4）反应①中反应物用量不同，可得到化合物H（），H的同分异构体有多种，请写出符合下列条件的H的一种同分异构体                      。

A．遇FeCl₃溶液显紫色，B．苯环上的核磁共振氢谱有两组峰，C．能发生银镜反应

（5）以碳酸二甲酯合成杀虫剂西维因的路线如下：

其中生成物Ⅴ的反应类似于反应②，则Ⅴ的结构简式为                    ，1mol西维因最多可与         mol H₂发生加成反应。

Answer

（1）C10H8O （2分）， CH3OH（2分）

（2） CH3OOCOOCH3 + 2NaOH Na2CO3 + 2CH3OH （3分）

（3） B、C（3分 只答B或C得1分；全对得3分）

（4）（2分）

（5）或()（2分） ， 5（2分）

【解析】

试题分析：（1）根据物质的结构简式可得化合物Ⅲ的分子式为C10H8O；根据在化学反应过程中各种元素的原子个数相等可得反应①和反应②中R的结构简式为CH3OH；（2）DMC是酯，与足量NaOH溶液反应水解反应，该反应的化学方程式是CH3OOCOOCH3 + 2NaOH Na2CO3 + 2CH3OH；（3）类似于反应①，DMC与乙酸苯酯（）在催化剂作用下也能生成化合物Ⅱ，同时得到一种副产品乙酸甲酯G: CH3COOCH3，A．G的名称是乙酸甲酯，错误；B．丙酸和G乙酸甲酯分子式相同结构不同，互为同分异构体，正确； C．一定条件下，酯G能发生水解反应，正确；D．在G中无醛基，所以不能能与新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀，错误。因此选项是BC；（4）反应①中反应物用量不同，可得到化合物H（），H的同分异构体有多种，其中符合条件A．遇FeCl3溶液显紫色，B．苯环上的核磁共振氢谱有两组峰，C．能发生银镜反应

的H的同分异构体有： ；（5）以碳酸二甲酯合成杀虫剂西维因的路线如下：

其中生成物Ⅴ的反应类似于反应②，则Ⅴ的结构简式为；在西维因分子中含有2个苯环和一个酯基，酯基有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反应，两个苯环是稠环，因此1mol西维因最多可与5mol的氢气发生加成反应；

考点：考查有机物的结构、性质、转化、化学方程式、同分异构体的书写的知识。